2-methyl-1H-indene-3-carboxylic acid | 14209-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-1H-indene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 14209-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FGPRPNSZISCXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-indene-3-carboxylic acid 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, TAMIO;KAWAMURA, NORIO;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5969-5972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-1H-indene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双重金催化的三组分反应：通过亚乙烯基金中间体高效合成茚满的酯，酸和内酯

  摘要：

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700084

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of β-disubstituted α-phenylacrylic acids asymmetric synthesis of carboxylic acids containing two vicinal chiral carbon centers
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82242-x

  日期：1988.1

  Hydrogenation of trisubstituted acrylic acids (()- and ()MeC(R)CPhCOOH: R = CD3, Et, Ph) in the presence of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium catalyst installed asymmetric configurations at two vicinal carbons at once giving optically active carboxylic acids of high enantiomeric purities (80% ee).

  三取代丙烯酸（（）-和（）MeC（R）aCPhCOOH：R = CD 3，Et，Ph）在手性（氨基烷基）二茂铁基膦-铑催化剂存在下，在两个邻位碳上以不对称构型存在下进行氢化一次得到高对映体纯度（80％ee）的光学活性羧酸。
• ITO, JOSIXIRO;XAYASI, TAMIO;KAVAMURA, TADAO;TAKEHMOTO, KADZUKI;IDZUMI, KA+
  作者：ITO, JOSIXIRO、XAYASI, TAMIO、KAVAMURA, TADAO、TAKEHMOTO, KADZUKI、IDZUMI, KA+

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, TAMIO;KAWAMURA, NORIO;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5969-5972
  作者：HAYASHI, TAMIO、KAWAMURA, NORIO、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Dual Gold-Catalyzed Three-Component Reaction: Efficient Synthesis of Indene-Fused Esters, Acids, and Lactones through Gold Vinylidene Intermediates
  作者：Congjun Yu、Xiaodong Ma、Bin Chen、Bencan Tang、Robert S. Paton、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201700084

  日期：2017.3.17

  A dual gold(I)‐catalyzed three‐component reaction is developed to prepare indene‐fused carboxylic acid derivatives from diynes, alcohols, and pyridine N‐oxides in both inter‐ and intramolecular fashions. Pyridine N‐oxides exhibit unique reactivity and selectivity to oxidize the gold vinylidene. Experimental studies and DFT calculations support ketene formation as the key step.

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。