3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose | 847984-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 847984-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: QTAONPPGYNRQQD-BYBMWWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)-6-nitro-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基萘 、 (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-eno-1,4-furanose 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose 、
  参考文献：
  名称：

  Preliminary studies on the incorporation of sugars into naphthoquinones: synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,3,4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-dione

  摘要：

  The first total synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1.3.4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6, 11-dione from D-glucose is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective Michael addition of 2-lithium-1,4-dimethoxynapthalene to 3-O-benzyl-5.6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-alpha-D-xilohex-5-,enefuranose followed by the enantioselective intramolecular Henry reaction of 3-0-benzyl-5,6-dideoxy,-5-C-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-6-nitro-beta-L-idofuranose to the key (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-3-(benzylox),)-5-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-1,2,4-trihydroxy-6-nitrocylco-hexane. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.045

文献信息

• Studies on the Michael addition of naphthoquinones to sugar nitro olefins: first synthesis of polyhydroxylated hexahydro-11H-benzo[a]carbazole-5,6-diones and hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-diones
  作者：José M. Otero、José C. Barcia、Cristian O. Salas、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.072

  日期：2012.2

  A strategy for the synthesis of the novel (6bR,7R,8S,9S,10S,10aR)-8-(benzyloxy)-7,9,10-trihydroxy-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione is reported. The key steps were the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 1-nitrocyclohexene or 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-d-xylo-hex-5-enefuranose and the diastereoselective intramolecular Henry reaction

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1
• Preliminary studies on the incorporation of sugars into naphthoquinones: synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,3,4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  作者：José M. Otero、José C. Barcia、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.045

  日期：2005.1

  The first total synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1.3.4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6, 11-dione from D-glucose is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective Michael addition of 2-lithium-1,4-dimethoxynapthalene to 3-O-benzyl-5.6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-alpha-D-xilohex-5-,enefuranose followed by the enantioselective intramolecular Henry reaction of 3-0-benzyl-5,6-dideoxy,-5-C-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-6-nitro-beta-L-idofuranose to the key (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-3-(benzylox),)-5-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-1,2,4-trihydroxy-6-nitrocylco-hexane. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.