2-methyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)prop-1-enyl acetate | 87443-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)prop-1-enyl acetate
• 英文别名: [2-methyl-1-(5-nitrofuran-2-yl)prop-1-enyl] acetate
• CAS: 87443-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: HYRURCCGDVHXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)prop-1-enyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-甲基-1-(5-硝基呋喃-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛二乙酸酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 5, 963-976

  摘要：

  DOI：