3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazol-1(2H)-one | 1133065-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazol-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-b]indazol-1-one
• CAS: 1133065-96-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: WCTGNQPVUFYZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazol-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-({1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC INDAZOLE COMPOUND, METHOD OF PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT
  [FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE D'INDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT

  摘要：

  三环吲唑化合物及其药用酸盐，其用途，制备方法和中间体，以及包含它们的制药组合物。 三环吲唑化合物具有以下通用式（I）：其中R1，R2，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Y，W，m和n具有所述描述中给出的含义。

  公开号：

  WO2011124430A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorethyl)-2H-indazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC INDAZOLE COMPOUND, METHOD OF PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT
  [FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE D'INDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT

  摘要：

  三环吲唑化合物及其药用酸盐，其用途，制备方法和中间体，以及包含它们的制药组合物。 三环吲唑化合物具有以下通用式（I）：其中R1，R2，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Y，W，m和n具有所述描述中给出的含义。

  公开号：

  WO2011124430A1

文献信息

• Targeting Serotonin 2A and Adrenergic α ₁ Receptors for Ocular Antihypertensive Agents: Discovery of 3,4‐Dihydropyrazino[1,2‐ <i>b</i> ]indazol‐1(2 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Guido Furlotti、Maria Alessandra Alisi、Nicola Cazzolla、Francesca Ceccacci、Beatrice Garrone、Tecla Gasperi、Angela La Bella、Francesca Leonelli、Maria Antonietta Loreto、Gabriele Magarò、Giorgina Mangano、Rinaldo Marini Bettolo、Emanuela Masini、Martina Miceli、Luisa Maria Migneco、Marco Vitiello

  DOI：10.1002/cmdc.201800199

  日期：2018.8.10

  potential ocular hypotensive agents, we studied compounds that act on two receptors (serotonin 2A and adrenergic α1) linked to the regulation of aqueous humour dynamics. Herein we describe the design, synthesis, and pharmacological profiling of a series of novel bicyclic and tricyclic N2‐alkyl‐indazole‐amide derivatives. This study identified a 3,4‐dihydropyrazino[1,2‐b]indazol‐1(2H)‐one derivative with potent

  青光眼影响着全球数百万人，并引起视神经损害和失明。眼内压升高（IOP）是与此病理相关的主要危险因素，而降低IOP是当前药物治疗的关键治疗目标。作为潜在的降眼压剂，我们研究的化合物，即对两个受体（血清素2A和肾上腺素能α行为1连接到房水动力学的调节）。在本文中，我们描述了一系列新型双环和三环N 2-烷基-吲唑酰胺衍生物的设计，合成和药理作用。这项研究确定了3,4-二氢吡嗪并[1,2 - b ]吲唑-1（2 H）具有强效的血清素2A受体拮抗作用-酮衍生物，>比其他血清素亚型受体100倍的选择性，而对于α高亲和力1受体。此外，相对于临床使用的参考化合物噻吗洛尔，在局部给药时，该化合物在体内显示出优异的眼降压作用。
• TRICYCLIC INDAZOLE COMPOUND, METHOD OF PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20130023524A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Tricyclic indazole compound and its pharmaceutically acceptable salts of acid addition, use thereof, method and intermediates for preparing them, and a pharmaceutical composition containing them. The tricyclic indazole compound has the following general Formula (I): in which R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , Y, W, m, and n have the meanings stated in the description.

  三环吲唑化合物及其药学上可接受的酸盐，其使用方法，制备方法及中间体，以及包含它们的药物组合物。三环吲唑化合物具有以下一般式（I）：其中R1，R2，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Y，W，m和n具有所述描述中的含义。
• Tricyclic indazole compound, method of preparation and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US09120801B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  Tricyclic indazole compound and its pharmaceutically acceptable salts of acid addition, use thereof, method and intermediates for preparing them, and a pharmaceutical composition containing them. The tricyclic indazole compound has the following general Formula (I): in which R1, R2, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Y, W, m, and n have the meanings stated in the description.

  三环吲唑化合物及其药学上可接受的酸盐，其使用方法，制备方法和中间体，以及包含它们的制药组合物。三环吲唑化合物具有以下普遍式（I）：其中R1，R2，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Y，W，m和n具有所述说明中的含义。
• US9120801B2
  申请人：——

  公开号：US9120801B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• US9655906B2
  申请人：——

  公开号：US9655906B2

  公开（公告）日：2017-05-23