6-Cyanotricyclo<5.5.0.0^2,5>dodeca-3,6,9,12-tetraene | 87306-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Cyanotricyclo<5.5.0.0^2,5>dodeca-3,6,9,12-tetraene
• 英文别名: 2a,4,7,8a-tetrahydrocyclobuta[a]azulene-8-carbonitrile
• CAS: 87306-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: UVVDDMMLMUPPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyanotricyclo<5.5.0.0^2,5>dodeca-3,6,9,12-tetraene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到6-Cyanotricyclo<5.5.0.0^2,5>dodeca-3,6,8,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  6-氰基三环[5.5.0.02,5]dodeca-3,6,8,10,12-pentaene（氰基杜瓦庚烷）。基态和激发态的合成和异构化

  摘要：

  制备 du compose du titre a partir de la cyclopentene-2 dione-1,4。热解和光解的异构化练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00360a032
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S)-2-Vinyl-cyclopropyl)-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one 在 aluminum oxide 、 水 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-Cyanotricyclo<5.5.0.0^2,5>dodeca-3,6,9,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  a和庚烯的价异构体

  摘要：

  利用相同的中间体12a，已经详细说明了z烯的戊烯型价异构体6a，b和杜瓦型异构体7a，b的合成方法。也已经合成了氰基杜瓦庚烯9。简要讨论了这些原型分子的热和光化学异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87592-x

文献信息

• 6-Cyanotricyclo[5.5.0.02,5]dodeca-3,6,8,10,12-pentaene (cyano-Dewar heptalene). Synthesis and isomerizations in ground and excited states
  作者：Yoshikazu Sugihara、Shigeharu Wakabayashi、Ichiro Murata

  DOI：10.1021/ja00360a032

  日期：1983.10

  Preparation du compose du titre a partir de la cyclopentene-2 dione-1,4. Etude de l'isomerisation par pyrolyse et photolyse

  制备 du compose du titre a partir de la cyclopentene-2 dione-1,4。热解和光解的异构化练习曲
• Novel products in the reaction of 6-cyanotricyclo[5.5.0.0]dodeca-3,6,9,12-tetraene with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yoshikazu Sugihara、Yoshihiro Hayakawa、Ichiro Murata

  DOI：10.1039/p19900001489

  日期：——

  It has been established that the two minor products obtained from the reaction of 6-cyano-tricyclo[5.5.0.0]dodeca-3,6,9,12-tetraene (3) with DDQ are 6-cyano-Dewar aceheptylene (5) and 5-cyanobenz[a]azulene (6), the formation of which show a new mode for the reaction of a substituted 8-cyanoheptafulvene with DDQ.

  已经确定，由6-氰基-三环[5.5.0.0] dodeca-3,6,9,12-四烯（3）与DDQ反应获得的两个次要产物是6-氰基-杜瓦乙炔（5）。和5-氰基苯并[ a ] az（6），其形成显示了取代的8-氰基庚二烯与DDQ反应的新模式。
• WAKABAYASHI, SHIGEHARU;SUGIHARA, YOSHIKAZU;HAYAKAWA, YOSHIHIRO;MURATA, IC+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1489-1490
  作者：WAKABAYASHI, SHIGEHARU、SUGIHARA, YOSHIKAZU、HAYAKAWA, YOSHIHIRO、MURATA, IC+

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, YOSHIKAZU;WAKABAYASHI, SHIGEHARU;MURATA, ICHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6718-6719
  作者：SUGIHARA, YOSHIKAZU、WAKABAYASHI, SHIGEHARU、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MURATA ICHIRO; SUGIHARA YOSHIKAZU; SUGIMURA TAKASHI; WAKABAYASHI SHIGEHAR+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1745-1756
  作者：MURATA ICHIRO、 SUGIHARA YOSHIKAZU、 SUGIMURA TAKASHI、 WAKABAYASHI SHIGEHAR+

  DOI：——

  日期：——