allylphenyldimethylgermane | 146346-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allylphenyldimethylgermane
• 英文别名: allyldimethylphenylgermane；Dimethyl-phenyl-prop-2-enylgermane
• CAS: 146346-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₆Ge
• 分子量: 220.838
• InChiKey: WCBITXIGTXSLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octasilsesquioxane 、 allylphenyldimethylgermane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)germanium 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到allylphenyldimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的苯烷基-或氯烷基二金刚烷与烯丙基氯化物的复分解反应

  摘要：

  即使在室温下，苯基烷基二硬脂酸酯（1,2-二苯基四乙基-，1,2-二苯基四甲基-，苯基五乙基-或苯基五甲基二甲基硬脂酸酯）或氯烷基二茂金属（1,2-二氯四乙基-或1,2-二氯四甲基硬脂酸酯）的复分解反应即使在室温下在室温下也能顺利进行。存在三（二亚苄基丙酮）二钯（0），以高至高收率得到相应的2-烯基锗烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00651-7

文献信息

• Simple catalytic approach to highly regioselective synthesis of monofunctionalized disiloxanes decorated with metalloids
  作者：Rafał Januszewski、Magdalena Grzelak、Bartosz Orwat、Michał Dutkiewicz、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.07.015

  日期：2020.10

  Selective mono-functionalization of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDSO) with vinyl and allyl metalloids via hydrosilylation reaction is reported. The activities of a number of transition metal catalysts in the reactions between TMDSO and selected unsaturated metalloids were determined, which permitted selection of the most efficient catalysts whose use led to selective formation of monofunctionalized

  报道了通过氢化硅烷化反应用乙烯基和烯丙基类金属对1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）进行选择性单官能化。确定了许多过渡金属催化剂在TMDSO和选定的不饱和准金属之间的反应活性，从而允许选择最有效的催化剂，这些催化剂的使用可通过区域选择性控制选择性形成单官能化二硅氧烷。分离所有产物，并通过NMR光谱和MS技术充分表征。
• An alternative route to allylgermanes by the palladium-catalyzed reaction of germylsilanes with allylic halides
  作者：Kazuyoshi Ono、Hisao Ishizuka、Taichi Nakano

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00308-3

  日期：1999.9

  Pd(dba)(2) (bis(dibenzylideneacetone)palladium complex) effectively catalyzes the reaction of (dimethylphenylgermyl)trimethylsilane with 2-alkenyl halides to bring about metal-, regio- and stereoselective metathesis resulting in the formation of 2-alkenylphenylgermanes with good yields. On the other hand, the reaction of (chlorodimethylgermyl)trimethylsilane with 2-alkenyl halides is effected by a palladium-phosphine complex to give 2-alkenylchlorogermanes selectively. Germylation of 3,4-dichloro-1-butene with (dimethylphenylgermyl)trimethylsilane forms 1,4-bis(dimethylphenylgermyl)-2-butene with a high yield. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed metathesis of phenylalkyl- or chloroalkyldigermanes with allylic chlorides at room temperature
  作者：Taichi Nakano、Tatsuki Enokido、Sigeyuki Noda、Nao-aki A-ihara、Masanori Kosugi、Toshihiko Migita

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00651-7

  日期：1998.2

  ermane) or chloroalkyldigermanes (1,2-dichlorotetraethyl- or 1,2-dichlorotetramethyldigermane) with allylic chlorides proceeds smoothly even at room temperature in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) to afford the corresponding 2-alkenylgermanes in good to high yields.

  即使在室温下，苯基烷基二硬脂酸酯（1,2-二苯基四乙基-，1,2-二苯基四甲基-，苯基五乙基-或苯基五甲基二甲基硬脂酸酯）或氯烷基二茂金属（1,2-二氯四乙基-或1,2-二氯四甲基硬脂酸酯）的复分解反应即使在室温下在室温下也能顺利进行。存在三（二亚苄基丙酮）二钯（0），以高至高收率得到相应的2-烯基锗烷。
• Introduction of organogermyl functionalities to cage silsesquioxanes
  作者：Magdalena Grzelak、Dawid Frąckowiak、Rafał Januszewski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/d0dt00557f

  日期：——

  example of highly efficient platinum-catalyzed hydrosilylation of vinyl- and allylgermanes with different types of silsesquioxanes and spherosilicates. This protocol allows the straightforward introduction of organogermyl functionalities with alkyl chains linked to the silsesquioxane core with good yields and excellent selectivity. These derivatives may be applied as precursors for the development

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。