1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-mesitylthiourea | 851886-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-mesitylthiourea
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-nitrophenyl)-3-mesitylthiourea；1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea
• CAS: 851886-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: VDHAOOWNWXMEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-mesitylthiourea 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-mesityl-7-nitro-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂苯并咪唑的设计与合成

  摘要：

  设计，合成和评估了具有柔性芳基基团的苯并唑衍生物，该柔性芳基基团通过一个原子连接基作为一种新型的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂的支架。我们期望结构多样性可以扩展到已报道的CRF 1受体拮抗剂之外。在结构-活性关系研究中，4-氯-N 2-（4-氯-2-甲氧基-6-甲基苯基）-1-甲基-N 7，N 7-二丙基-1 H-苯并咪唑-2,7-二胺29g对人CRF 1受体具有最强的结合活性和拮抗活性（IC 50分别为9.5和88 nM），而无需担心30μM时的细胞毒性。在小鼠口服后，在138μmol / kg的化合物29g中，还观察到了离体试验中大脑中有效的CRF 1受体结合活性以及对应激诱导的下丘脑-垂体-肾上腺皮质（HPA）轴激活的抑制作用。因此，新设计的苯并咪唑29g具有体内CRF 1受体拮抗活性和良好的脑渗透性，表明它是CRF 1受体拮抗剂药物发现研究的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01715
• 作为产物：
  描述：

  2 - 氨基- 6 -硝基苯酚 、 2,4,6-三甲基异硫氰酸苯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-mesitylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂苯并咪唑的设计与合成

  摘要：

  设计，合成和评估了具有柔性芳基基团的苯并唑衍生物，该柔性芳基基团通过一个原子连接基作为一种新型的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂的支架。我们期望结构多样性可以扩展到已报道的CRF 1受体拮抗剂之外。在结构-活性关系研究中，4-氯-N 2-（4-氯-2-甲氧基-6-甲基苯基）-1-甲基-N 7，N 7-二丙基-1 H-苯并咪唑-2,7-二胺29g对人CRF 1受体具有最强的结合活性和拮抗活性（IC 50分别为9.5和88 nM），而无需担心30μM时的细胞毒性。在小鼠口服后，在138μmol / kg的化合物29g中，还观察到了离体试验中大脑中有效的CRF 1受体结合活性以及对应激诱导的下丘脑-垂体-肾上腺皮质（HPA）轴激活的抑制作用。因此，新设计的苯并咪唑29g具有体内CRF 1受体拮抗活性和良好的脑渗透性，表明它是CRF 1受体拮抗剂药物发现研究的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01715

文献信息

• Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds
  申请人：Gyorkos Charles Albert

  公开号：US20070135452A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): wherein, ring A is a 5-membered ring represented by the formula (A′): wherein X is a carbon and X 1 is an oxygen, a sulfur or —NR 5 —, or formula (A″): wherein X is a nitrogen and R 6 is an optionally substituted hydrocarbyl, R 1 is an amino substituted by two optionally substituted hydrocarbyl groups, R 2 is an phenyl, Y 1 is CR 3a or a nitrogen, y 2 is CR 3b or a nitrogen and Y 3 is CR 3c or a nitrogen, provided that one or less of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen, W is a bond, —(CH 2 )n-, and Z is a bond, —NR 4 —, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：其中，环A是由式(A')表示的5元环：其中X是碳，X1是氧、硫或—NR5—，或由式(A'')表示的环：其中X是氮，R6是可选取代的烃基，R1是氨基，由两个可选取代的烃基基团取代，R2是苯基，Y1是CR3a或氮，y2是CR3b或氮，Y3是CR3c或氮，但Y1、Y2和Y3中至多一个是氮，W是键，—(CH2)n—，Z是键，—NR4—等；或其盐或前药。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ACCOLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005044793A3

  公开（公告）日：2006-03-30
• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1677791A2

  公开（公告）日：2006-07-12
• EP1677791A4
  申请人：——

  公开号：EP1677791A4

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7714009B2
  申请人：——

  公开号：US7714009B2

  公开（公告）日：2010-05-11