(2R,3R,4S)-2-Methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 128161-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-Methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,6-dideoxy-xylo-hexitol；(2R,3R,4S)-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 128161-71-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: UXUFMKFUJJLWKM-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-Methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 、 4-硝基苯甲酰氯 、 吡啶 生成 [(2S,3R,4R)-2-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-4-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CATELANI, G.;MASTRORILLI, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2717-2721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-methyl-3,4-epoxytetrahydropyran 在 epoxide hydrolase (Liver microsome) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-2-Methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  酸催化的和的酶水解反式-和顺-2-甲基-3,4- epoxytetrahydropyran

  摘要：

  鉴于反式-和顺式-3,4-环氧-2-甲基四氢吡喃的酸催化水解反应通过在C-4和C-3处同时打开（反式环氧化物中C-4的64％进攻）给出了相应的二醇，在顺式环氧化物中为86％），兔肝微粒体环氧化物水解酶催化的相同底物的水解完全是区域特异性的，在两种情况下都涉及C-4的排他性攻击。外消旋的顺式-环氧化物的反应速率比反式的快。后者的环氧化物的2 R，3 R，4 S-对映体的反应速率比其对映体快得多，从而产生（–）-（2 R，3 R当从外消旋底物开始时，分离出至少98％光学纯至几乎50％转化率的，4R）-二醇。由L-鼠李糖制备光学纯的（+）-（2 S，3 S，4 S）-二醇的参考样品。通过非对映异构MTPA酯的glc分析，也可以更精确地确定（-）-（2 R，3 R，4 R）-二醇的对映体过量。本结果证实了关于水解酶活性位点的拓扑结构的先前假设，并强调了环氧乙烷环附近亲脂性取代基的取向的首要重要性。

  DOI：

  10.1039/p19830002717

文献信息

• Acid-catalyzed and enzymatic hydrolysis of trans- and cis-2-methyl-3,4-epoxytetrahydropyran
  作者：Giorgio Catelani、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1039/p19830002717

  日期：——

  microsomal epoxide hydrolase is entirely regiospecific and involves in both cases exclusive attack at C-4. The racemic cis-epoxide reacts at a faster rate than the trans. The 2R,3R,4S-enantiomer of the latter epoxide reacts at a much faster rate than its antipode to yield the (–)-(2R,3R,4R)-diol which is isolated at least 98% optically pure up to almost 50% conversion when starting from the racemic substrate

  鉴于反式-和顺式-3,4-环氧-2-甲基四氢吡喃的酸催化水解反应通过在C-4和C-3处同时打开（反式环氧化物中C-4的64％进攻）给出了相应的二醇，在顺式环氧化物中为86％），兔肝微粒体环氧化物水解酶催化的相同底物的水解完全是区域特异性的，在两种情况下都涉及C-4的排他性攻击。外消旋的顺式-环氧化物的反应速率比反式的快。后者的环氧化物的2 R，3 R，4 S-对映体的反应速率比其对映体快得多，从而产生（–）-（2 R，3 R当从外消旋底物开始时，分离出至少98％光学纯至几乎50％转化率的，4R）-二醇。由L-鼠李糖制备光学纯的（+）-（2 S，3 S，4 S）-二醇的参考样品。通过非对映异构MTPA酯的glc分析，也可以更精确地确定（-）-（2 R，3 R，4 R）-二醇的对映体过量。本结果证实了关于水解酶活性位点的拓扑结构的先前假设，并强调了环氧乙烷环附近亲脂性取代基的取向的首要重要性。
• CATELANI, G.;MASTRORILLI, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2717-2721
  作者：CATELANI, G.、MASTRORILLI, E.

  DOI：——

  日期：——