(1E,4E)-1,5-di(naphthalen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one | 131284-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-di(naphthalen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-di-(α-naphthyl)penta-1,4-diene-3-one；1,5-bis-(1-naphthyl)-penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(1-naphthyl)-1,4-pentadien-3-one；di(1-naphthylidene)acetone；1,5-Di(1-naphthyl)-1,4-pentadien-3-one；(1E,4E)-1,5-dinaphthalen-1-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 131284-88-3
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: OHEADGCNSXXYKE-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-di(naphthalen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 三异丙基亚磷酸酯 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride complex with toluene 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,1’-((1E,4E)-3-(penta-1,4-dien-3-ylidene)penta-1,4-diene-1,5-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到(1E,4E)-1,5-di(naphthalen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550

文献信息

• Mechanistically Inspired Route toward Hexahydro-2<i>H</i>-chromenes via Consecutive [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Xinliang Ding、Edmond Toma、Wei Sheng、Hadi Gholami、Christopher Rahn、Paul Reed、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01742

  日期：2016.8.19

  Utilizing two robust C–C bond-forming reactions, the Baylis–Hillman reaction and the Diels–Alder reaction, we report a highly enantio-, regio-, and diastereoselective synthesis of hexahydro-2H-chromenes via two sequential [4 + 2] cycloadditions. These tandem and formal cycloadditions have also been performed as a “one-pot” sequence to access the corresponding heterocycles constituting up to five contiguous

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Acyclic Dienones
  作者：Radovan Šebesta、M. Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200600272

  日期：2007.8.6

  The enantioselective, copper/phosphoramidite-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents to acyclic dienones is described. The products of this reaction, obtained with enantioselectivities of up to 95 %, can be further functionalized by a second conjugate addition, or employed in an enolate trapping, ring-closing metathesis protocol.

  描述了对映选择性的，铜/亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂向无环二烯酮的1,4-加成。该反应的产物具有高达95％的对映选择性，可以通过第二次共轭加成进一步功能化，或用于烯醇盐捕获，闭环复分解方案中。
• Substituted Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Erin Westley、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Kelsey L. Horvath、Kieran P. E. Connor、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.1c11598

  日期：2022.1.19

  A general synthetic approach to molecular structures that are hybrids of tetraethynylethylene (TEE) and tetravinylethylene (TVE) is reported. The synthesis permits the controlled preparation of many previously inaccessible structures, including examples with different substituents on each of the four branching arms. Most substituted TVE–TEE hybrids are found to be significantly more robust compounds

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。
• <i>O</i>-Monoacyltartaric Acid Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of a Boronic Acid to Dienones: Application to the Synthesis of Optically Active Cyclopentenones
  作者：Masaharu Sugiura、Ryo Kinoshita、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol502526y

  日期：2014.10.3

  Enantioselective conjugate addition of styrylboronic acid to dienones was effectively catalyzed by an O-monoacyltartaric acid to afford monostyrylated products with good enantioselectivity. The RCM of the monostyrylated products using the Hoveyda–Grubbs II catalyst afforded optically active cyclopentenones, including a synthetic intermediate of the antitumor agent TEI-9826. The study shows that a diene

  苯乙烯基硼酸向二烯酮的对映选择性共轭加成反应被O-单酰基酒石酸有效催化，得到具有良好对映选择性的单苯乙烯化产物。使用Hoveyda-Grubbs II催化剂的单苯乙烯化产品的RCM提供了光学活性的环戊烯酮，包括抗肿瘤剂TEI-9826的合成中间体。研究表明，二烯添加剂（例如1,6-庚二烯或二烯丙基醚）对于RCM是必不可少的。
• Naphtho-anellated [5.6.5]- and [6.5.5.5]fenestranes
  作者：Monika Seifert、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00788-0

  日期：1996.10

  Among these, a “broken” dibenzo,(naphtho-d,e)[5.6.5]fenestrane, 9, and two isomeric benzo,di(naphtho-a)[6.5.5.5]fenestrane ketones, 23 and 24, were obtained in good yields by using the two-fold cyclodehydration route via the corresponding (spiro-) 1,3-indandiols. Attempts to prepare fenestranes that contain more than one six-membered ring failed.

  首次描述了几种萘代芳构的芬太尼衍生物16和20–26的合成。在这些当中，“破碎”二苯并（萘d，ë）[5.6.5]窗烷，9，和两种异构苯并，二（萘一个窗烷酮，）[6.5.5.5] 23和24，得到通过使用两倍的环脱水途径，通过相应的（螺-）1，3-茚满二醇，可得到良好的收率。尝试准备包含多个六元环的芬内酯失败。