(3aR,7aR)-2-Chloromethyl-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 132008-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-Chloromethyl-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-(chloromethyl)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 132008-90-3
• 化学式: C₉H₁₈ClN₂OP
• 分子量: 236.681
• InChiKey: ZKVVRLYRVNIZMC-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-Chloromethyl-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,7aR)-2-(((1,3-dithiolan-2-ylidene)amino)methyl)-1,3-dimethyloctahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的α-氨基α-烷基-膦酸的通用不对称合成

  摘要：

  基于衍生自（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷的手性双环膦酰胺的烷基化，描述了以对映体形式合成α-氨基-α-烷基膦酸的一般方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97092-8

文献信息

• The synthesis of enantiomerically pure, symmetrically substituted cyclopropane phosphonic acids — A constrained analog of the GABA antagonist phaclophen
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Stéphan Roy、Daniele Andreotti、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02518-x

  日期：1997.2

  The stereocontrolled conjugate addition of anions derived from chiral α-chlorophosphonamides to α,β-unsaturated esters leads to the corresponding 3-chloro ester adducts which undergo intramolecular expulsion of the chlorine atom to give the corresponding cyclopropanes.

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。
• The asymmetric synthesis of α-chloro α-alkyl and α-methyl α-alkyl phosphonic acids of high enantiomeric purity.
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97091-6

  日期：1990.1

  A method is described for the synthesis of α-chloro-α-alkyl- and α-methyl-α-alkylphosphonic acids in either enantiomeric form and in high optical purity, based on the asymmetric alkylation of α-substituted bicyclic phosphonamides derived from a C2 symmetrical diamine.

  描述了一种基于衍生自C的α-取代的双环膦酰胺的不对称烷基化合成对映体形式和高光学纯度的α-氯-α-烷基-和α-甲基-α-烷基膦酸的方法2对称的二胺。