3,4-dibromo-3-methyl-1-phenyl-phospholane 1-oxide | 92412-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromo-3-methyl-1-phenyl-phospholane 1-oxide
• 英文别名: 3,4-Dibromo-3-methyl-1-phenyl-1lambda~5~-phospholan-1-one；3,4-dibromo-3-methyl-1-phenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 92412-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂OP
• 分子量: 352.005
• InChiKey: WLMNWAODWCNVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-3-methyl-1-phenyl-phospholane 1-oxide 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-1,8-diphenyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-epiphosphano-phosphindole 1ξ,8ξ-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Hughes,A.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1417 - 1422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-3-甲基-1-苯基膦-1-氧化物 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-3-methyl-1-phenyl-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基-2,3-氧杂磷双环[2.2.2]辛烯衍生物—氧代芳基膦氧化物（芳基偏膦酸酯）的前体

  摘要：

  7- phosphanorbornene -7-氧化物的拜尔-维利格氧化，在磷原子空间要求的取代基（4A - d）由米氯过苯甲酸，得到标题产物（5A - d），为两种区域异构体的混合物（阿和乙） 。热力学控制的结果异构体A是稳定的，而动力学控制的产物异构体B则发生分解和/或环氧化。的单晶X射线分析P - （2,4,6-三异丙基）oxaphosphabicyclooctene（5AC）不仅可用于评估其结构，而且在文献中首次可检测到X射线辐照碎裂形成的低配位芳基偏膦酸酯（15c）。前体（5Aa - c）用于醇的热诱导和紫外光介导的断裂相关磷酸化。除了通过间膦酸酯中间体（15）的众所周知的消除-加成机理外，还证实了涉及具有五价五配位磷原子的物种（16）的新颖的消除成膜途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.069

文献信息

• HUGHES A. N.; PHISITHKUL S.; RUKACHAISIRIKUL T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1417-1422
  作者：HUGHES A. N.、 PHISITHKUL S.、 RUKACHAISIRIKUL T.

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR spectra of phosphole-P(IV) dimers; ABX and AA′X13C31P coupling in some derived structures
  作者：Louis D. Quin、Keith A. Mesch、Ryszard Bodalski、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/mrc.1270200205

  日期：1982.10

  AbstractThe easily obtained dimers of phosphole oxides, sulfides and methiodides give 13C NMR spectra where carbons within three (sometimes four) bonds of each 31P nucleus are doublets of doublets and thus constitute X in an AMX spectrum. Most of the spectra have been completely interpreted with the aid of spectral measurements at two magnetic fields. Saturation of the double bonds in dimers of methylphosphole–P(IV) derivatives causes the 31P nuclei to have very similar chemical shifts, with Δν not adequately different from 3J(PP) to give first‐order coupling. When both 31P nuclei couple with a given 13C, a second‐order (ABX) 31C NMR spectrum is obtained. The presence of the effect is revealed by running the 13C NMR spectra at high magnetic field; J(AX)+J(BX) is constant at all fields, but spacing between the lines of the multiplet varies. The spectrum of the oxide, with Δν/J=1.44 for the 31P spectrum at 36.43 MHz, approaches first order character at 75 MHz; the methiodide spectrum (Δν/J=4.55) is second order at 15 MHz but clearly first order at 50 MHz, and the sulfide (Δν/J=5.6) is nearly first order at 15 MHz. [2 + 2]‐Photochemical intramolecular cyclization of the dimer oxides provides cage‐like structures where the 31P nuclei are chemically equivalent, but magnetically non‐equivalent, making the 13C signals have the characteristics of X in an AA′X coupling pattern.
• Aryl-2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene derivatives—the precursors of oxoarylphosphine oxides (aryl metaphosphonates)
  作者：Stefan Jankowski、György Keglevich、Tomasz Nonas、Henrietta Forintos、Marek Główka、Juliusz Rudziński

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.069

  日期：2004.3

  The Baeyer–Villiger oxidation of 7-phosphanorbornene 7-oxides with sterically demanding substituents on the phosphorus atom (4a–d) by m-chloroperbenzoic acid afforded the title products (5a–d) as a mixture of two regioisomers (A and B). Isomer A, the result of thermodynamic control, was stable, while isomer B, the product of kinetic control, underwent decomposition and/or epoxidation. Single crystal

  7- phosphanorbornene -7-氧化物的拜尔-维利格氧化，在磷原子空间要求的取代基（4A - d）由米氯过苯甲酸，得到标题产物（5A - d），为两种区域异构体的混合物（阿和乙） 。热力学控制的结果异构体A是稳定的，而动力学控制的产物异构体B则发生分解和/或环氧化。的单晶X射线分析P - （2,4,6-三异丙基）oxaphosphabicyclooctene（5AC）不仅可用于评估其结构，而且在文献中首次可检测到X射线辐照碎裂形成的低配位芳基偏膦酸酯（15c）。前体（5Aa - c）用于醇的热诱导和紫外光介导的断裂相关磷酸化。除了通过间膦酸酯中间体（15）的众所周知的消除-加成机理外，还证实了涉及具有五价五配位磷原子的物种（16）的新颖的消除成膜途径。
• Hughes,A.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1417 - 1422
  作者：Hughes,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——