5,6,7,8-Tetrahydro-naphtho[2,3-d]oxazole-2-thiol | 205501-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-naphtho[2,3-d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[f][1,3]benzoxazole-2-thione
• CAS: 205501-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: MMVPHCOGJBFLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-naphtho[2,3-d]oxazole-2-thiol 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.

  摘要：

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.445
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-氨基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-naphtho[2,3-d]oxazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.

  摘要：

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.445

文献信息

• A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.
  作者：Megumi YAMADA、Yasuo SATO、Kazuko KOBAYASHI、Fukio KONNO、Tomoko SONEDA、Takashi WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.445

  日期：——

  Several modified 2-piperazinyl benzoxazole derivatives, which exhibit an agonistic effect on gastrointestinal motility, were synthesized and their effects on the contraction of guinea-pig ileum were examined. The quaternary piperazinyl benzoxazole structure has a restricted conformation and stereostructure compared to those of the other 5-HT3 receptor agonists, serotonin and meta-chlorophenylbiguanide. The mutual positions of the aromatic ring, nitrogen atom and terminal amine are considered to form the pharmacophore of the 5-HT3 receptor agonist in the gut. In the serotonin-evoked reflex bradycardia [Bezold-Jarisch (B-J) reflex] inhibition test using rats the B-J reflex-inducing ratio was different for each synthesized compound. These results suggest that, in these 5-HT3 receptor agonists, the substituents of the benzoxazole ring influence the B-J reflex-inducing activity in rats.

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。