1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropindene | 112504-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropindene
• 英文别名: 1a-bromo-6a-chloro-1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropindene；1a-bromo-6a-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydrocyclopropa[f]indene
• CAS: 112504-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrCl
• 分子量: 247.562
• InChiKey: MHUVRINDJZQSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropindene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,3,4,5-tetrahydrocyclopropindene
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -20.0~150.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropindene
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714

文献信息

• Regioselective ring opening in annelated benzocyclopropenes
  作者：W. E. Billups、Wayne A. Rodin

  DOI：10.1021/jo00241a036

  日期：1988.3
• Mueller Paul, Miao Zhongshan, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1826-1836
  作者：Mueller Paul, Miao Zhongshan

  DOI：——

  日期：——