1-(4-Bromophenyl)-4-phenyl-2-(propan-2-yl)naphthalene | 919341-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-4-phenyl-2-(propan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 919341-76-7
• 化学式: C₂₅H₂₁Br
• 分子量: 401.346
• InChiKey: AZRAKKXHTFBJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 sodium hydroxide 、 europium(III) trifluoroacetate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-4-phenyl-2-(propan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Vinylcyclopropenes for the Construction of Naphthalene and Indene Skeletons
  作者：Li-Xiong Shao、Yun-Peng Zhang、Ming-Hui Qi、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0626746

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] The choice of Lewis acid catalyst can result in dramatic differences in the chemoselectivity of the rearrangement reactions of vinylcyclopropenes. When BF3.OEt2 was used as the catalyst, naphthalenes were formed. However, when Cu(OTf)2 was used as the catalyst, indenes were obtained.

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。