2-(phenylamino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 51582-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: N-Phenyl-5-trifluormethyl-anthranilsaeure；2-anilino-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 51582-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: GVCRVCYXICCEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-(phenylamino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-(phenylamino)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 sp3 C-H 胺化合成喹唑啉酮稠合四氢异喹啉及相关多环支架

  摘要：

  碘介导的分子内 sp 3报道了从 2-氨基苯甲酰胺前体产生喹唑啉酮稠合多环骨架的 C-H 胺化反应。该反应不使用过渡金属，底物范围广，可在克级上使用。在最佳反应条件下，从容易获得的化合物合成了多种喹唑啉酮稠合四氢异喹啉和芸香碱衍生物。该反应与粗 2-氨基苯甲酰胺衍生物进行得很好，允许从简单的 2-氨基苯甲酸和四氢异喹啉合成产品，而无需纯化 2-氨基苯甲酰胺中间体。初步生物学实验已经确定了其中一些多环产品中的 Cereblon (CRBN) 抑制活性和相关的抗骨髓瘤药用特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02509
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 2-氨基-5-三氟甲基苯甲酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(phenylamino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chan-Evans-Lam硼酸频哪醇（BPin）酯的胺化反应：克服芳胺问题

  摘要：

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00466

文献信息

• Analogs of phenothiazines. 5. Synthesis and neuropharmacological activity of some piperidylidene derivatives of thioxanthenes, xanthenes, dibenzoxepins, and acridans
  作者：Carl Kaiser、Philip J. Fowler、David H. Tedeschi、Bruce M. Lester、Eleanor Garvey、Charles L. Zirkle、Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo

  DOI：10.1021/jm00247a012

  日期：1974.1
• US4168312A
  申请人：——

  公开号：US4168312A

  公开（公告）日：1979-09-18
• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Synthesis of Quinazolinone-Fused Tetrahydroisoquinolines and Related Polycyclic Scaffolds by Iodine-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Manman Wang、Wenjun Ye、Nannan Sun、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02509

  日期：2023.1.20

  This reaction does not use transition metals, has a broad substrate scope, and can be used on a gram scale. Under the optimal reaction conditions, a variety of quinazolinone-fused tetrahydroisoquinolines and derivatives of Rutaecarpine were synthesized from readily accessible compounds. The reaction proceeds well with crude 2-aminobenzamide derivatives, allowing for the synthesis of the products from

  碘介导的分子内 sp 3报道了从 2-氨基苯甲酰胺前体产生喹唑啉酮稠合多环骨架的 C-H 胺化反应。该反应不使用过渡金属，底物范围广，可在克级上使用。在最佳反应条件下，从容易获得的化合物合成了多种喹唑啉酮稠合四氢异喹啉和芸香碱衍生物。该反应与粗 2-氨基苯甲酰胺衍生物进行得很好，允许从简单的 2-氨基苯甲酸和四氢异喹啉合成产品，而无需纯化 2-氨基苯甲酰胺中间体。初步生物学实验已经确定了其中一些多环产品中的 Cereblon (CRBN) 抑制活性和相关的抗骨髓瘤药用特性。