2-Phenylhydrazono-2-cyanoacetamide | 20923-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylhydrazono-2-cyanoacetamide
• 英文别名: (1Z)-2-amino-N-anilino-2-oxoethanimidoyl cyanide
• CAS: 20923-20-0
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: RCCUREMCNYCTHN-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylhydrazono-2-cyanoacetamide 、 原丙酸三乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到3-Ethyl-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Belskaia, Natalia P.; Zvereva, Ekaterina E.; Dehaen, Wim, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 12, p. 1367 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese neuartig substituierter Pyridazin-6(1H)-one
  作者：K. Gewald、M. Rehwald、H. M�ller、P. Bellmann、H. Sch�fer

  DOI：10.1007/bf00816103

  日期：1995.3

  Arylhydrazono acetamides 1 react with chloroacetic acid chloride to give N-chloroacetyl derivatives 2. Subsequent reaction with pyridines followed by ring closure yield 1-(4-amino-6-oxopyridazin-5-yl)-pyridinium chlorides 3. Analogously, 1-(6-oxo-pyridazin-5-yl)-pyridinium chloride (5) and 6-oxo-5-pyridinio-pyridazin-4-olate (4) are formed from phenylhydrazono derivatives and pyridine. Treatment of 3 and 4 with hydrazinium hydrate gives 4,5-diamino-6-oxo-pyridazin-3-carbohydrazides 6 and 5-amino-4-hydroxy-pyridazin-6(1H)-one (8). An analogous ring cleavage of 3e and 5 gives rise to 4,5-diamino- and 5-amino-pyridazin-6(1H)-ones 7. On treatment of the pyridinium salts 3 with caustic soda in water, nucleophilic addition of the amino group to the pyridinium ring takes place and stable dehydrated products 9 are isolated.
• Belskaia, Natalia P.; Zvereva, Ekaterina E.; Dehaen, Wim, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 12, p. 1367 - 1378
  作者：Belskaia, Natalia P.、Zvereva, Ekaterina E.、Dehaen, Wim、Bakulev, Vasiliy A.

  DOI：——

  日期：——