4,7-bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 871306-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(2-phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 871306-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂S
• 分子量: 336.417
• InChiKey: YBBVTBBPHGCNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  520.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10,13-bis(phenylethynyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Novel 10,13-disubstituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazines and their platinum(II) complexes: highly luminescent ICT-type fluorophores based on D–A–D structures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.069
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,7-bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  π扩展分子2,1,3-苯并噻二唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.093

文献信息

• Butterfly-shaped π-extended benzothiadiazoles as promising emitting materials for white OLEDs
  作者：Zaibin Wang、Zhixing Peng、Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9tc01059a

  日期：——

  A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized.

  一系列由苯并噻二唑核心和相应末端炔烃组成的蝴蝶状D-A-D和D-A-A化合物被合成。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150033329A

  公开（公告）日：2015-04-01

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物，可提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子设备。
• Deciphering the Dynamics of Organic Nanoaggregates with AIEE Effect and Excited States: Lipophilic Benzothiadiazole Derivatives as Selective Cell Imaging Probes
  作者：Elaine R. Sodre、Bruna C. Guido、Paulo E. N. de Souza、Daniel F. S. Machado、Valter H. Carvalho-Silva、Juliano A. Chaker、Claudia C. Gatto、Jose R. Correa、Talita de A. Fernandes、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01805

  日期：2020.10.2

  formation of fluorescent BTD nanoaggregate derivatives and allow for the understanding of their dynamics in solution as well as the ruling forces of both aggregation and break processes along with the involved equilibrium. One of the developed dyes could be used at a nanomolar concentration to selectively stain lipid droplets emitting an intense and bright fluorescence at the red channel. The other two BTDs

  研究了亲脂性2,1,3-苯并噻二唑（BTD）衍生物及其有机纳米聚集体的聚集诱导发射增强（AIEE）效应。诸如单晶X射线，动态光散射（DLS），电子顺磁共振（EPR），紫外可见，荧光和密度泛函理论（DFT）计算等一系列技术已被用于解密形成/破裂。三个BTD小有机分子的有机纳米聚集体的动力学（动力学），特性和动力学。对激发态的深入研究还揭示了BTD衍生物的优先弛豫发射途径及其相关动力学。本文首次描述的结果，解释了荧光BTD纳米聚集体衍生物的形成，并允许理解它们在溶液中的动力学以及聚集和断裂过程以及相关平衡的决定力。一种已开发的染料可以以纳摩尔浓度使用，以选择性地对在红色通道发出强烈而明亮的荧光的脂滴染色。其他两个BTD也可以以非常低的浓度染色脂滴，并优先在蓝色通道上显示。
• Luminescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystalline compounds
  作者：André A. Vieira、Rodrigo Cristiano、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.006

  日期：2008.3

  Abstract A series of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystals bearing a π-extended aromatic portion through C C triple bond was synthesized and characterized. The X-ray structure of the rigid core was performed. The mesomorphism and optical profile were evaluated. These compounds showed preferentially smectic C and nematic phases whose stability increase with the elongation of the π-extended

  摘要 合成并表征了一系列通过CC三键带有π-延伸芳香部分的荧光2,1,3-苯并噻二唑基液晶。进行了刚性核心的 X 射线结构。评估了介晶现象和光学分布。这些化合物显示出优先的近晶 C 和向列相，其稳定性随着 π 扩展芳族部分的伸长而增加。溶液中的紫外-可见光谱在 410 和 470 nm（e ∼ 6.0–9.0 × 104 mol−1 cm−1）附近显示出类似的吸收模式。化合物在溶液中表现出从绿色到红色的荧光（λ em max = 500 – 610 nm），并显示出较大的斯托克位移（82–141 nm）和中等荧光量子产率（ΦF = 0.23–0.37）。只有含有苯基哌嗪单元的化合物显示出非常低的量子产率 (ΦF = 0.10)。