6H,13H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione | 58881-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6H,13H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
• 英文别名: 6H,13H-indolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-6,13-dione；diindolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-8,16-dione；6H,13H-pyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13-dione；pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindole-6,13-dione；Pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-6,13-dion；Pyrazino(1,2-a;4,5-a')diindole-6,13-dione；3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,10,14,16,18-octaene-2,12-dione
• CAS: 58881-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 286.29
• InChiKey: KVIOIFKWKBDGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,13H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Akeng'a; Read, South African Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, p. 93 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 以10%的产率得到6H,13H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  (氰乙烯基)烯酮来自氮杂富酮。一个明显的复古沃尔夫重排

  摘要：

  唑酯 1b 和 20 及其羧酸 1a 和 19 或酰氯 1c 的快速真空热解或脉冲热解得到五元环烯酮（氮杂富烯酮）2 和 24，它们二聚为二酮哌嗪 3 和 21，但也可以有效重排为（氰乙烯基)-和(邻氰基苯基)乙烯酮(6和27)。通过从这些（氰乙烯基）烯酮的酯中消除醇，可以获得相同的产品。两种类型的乙烯酮都可以通过红外光谱直接观察到，并被醇捕获以得到相应的唑酯或（氰基乙烯基）乙酸酯。1-Carbonyl-1H-isoindole (34) 是一种高反应性的乙烯酮，在 50 K 下二聚。所有乙烯酮 IR 光谱都与 ab initio 计算一致。讨论了这种明显的逆沃尔夫重排的机制。

  DOI：

  10.1021/ja954226r

文献信息

• Synthesis of the New Ring System Bispyrido[4',3':4,5]pyrrolo [1,2-a:1',2'-d]pyrazine and Its Deaza Analogue
  作者：Barbara Parrino、Virginia Spanò、Anna Carbone、Paola Barraja、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Alessandra Montalbano

  DOI：10.3390/molecules190913342

  日期：——

  Derivatives of the new ring systems bispyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a:1',2'-d] pyrazine-6,13-dione and its deaza analogue pyrido[4'',3'':4',5']pyrrolo-[1',2':4,5]pyrazino [1,2-a]indole-6,13-dione were conveniently synthesized through a four-step sequence. Symmetrical derivatives of the former ring system were obtained through self condensation. On the other hand, condensation of 6-azaindole carboxylic

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪-6,13-​​二酮及其脱氮类似物吡啶并[4''的衍生物,3'':4',5']pyrrolo-[1',2':4,5]pyrazino [1,2-a]indole-6,13-​​dione 通过四步序列方便地合成。前一个环系的对称衍生物是通过自缩合获得的。另一方面，6-氮杂吲哚羧酸与吲哚2-羧酸缩合得到脱氮类似物环系统。标题环系统的衍生物由国家癌症研究所（美国马里兰州贝塞斯达）测试，其中四种对 MCF7（乳腺癌细胞系）和/或 UO-31（肾癌细胞系）表现出适度的活性。
• Direct observation of 1-azafulven-6-one and annelated derivatives
  作者：Gerhard Gross、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39820000360

  日期：——

  1-Azafulven-6-one, 2-carbonyl-2H-indole, 5-carbonyl-5H-furo[3,2-b]pyrrole, and thieno- and pyrrolo-analogues are isolated at low temperatures following thermal elimination of water or methanol from the corresponding carboxylic acids or esters; the azafulvenones dimerise at –100 to –40 °C to diketopiperazine derivatives.

  在热消除苯并二氢呋喃之后，在低温下分离出1-氮杂富烯-6-，2-羰基-2 H-吲哚，5-羰基-5 H-呋喃并[3,2- b ]吡咯和噻吩并吡咯类似物。来自相应羧酸或酯的水或甲醇；氮杂富烯酮在–100至–40°C下会二聚二酮哌嗪衍生物。
• Microwave-Assisted Stereoselective One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Diketopiperazines from Unprotected Amino Acids
  作者：Manuel Jainta、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200800605

  日期：2008.11

  The facile condensation of unprotected amino acids by a phosphite-promoted one-step coupling reaction is a highly efficient synthesis to generate stereoselective and optically pure symmetrical and unsymmetrical functionalized diketopiperazines. The use of microwaves enhanced by small amounts of ionic liquid is accompanied by significant improvement in reaction times and yields. Simple filtration through

  通过亚磷酸酯促进的一步偶联反应轻松缩合未保护的氨基酸是一种高效的合成方法，可以生成立体选择性和光学纯的对称和不对称官能化二酮哌嗪。使用由少量离子液体增强的微波伴随着反应时间和产率的显着改善。通过硅胶垫的简单过滤提供了非常好的纯化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• A Unified Strategy to 6-5-6-5-6-Membered Epipolythiodiketopiperazines: Studies towards the Total Synthesis of Scabrosin Diacetate and Haematocin
  作者：Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201500918

  日期：2015.8.24

  esters has been reported. Herein, our attempts towards scabrosin diacetate (1 a) and haematocin (3) starting from diketopiperazine 12 a as a late‐stage intermediate are presented. Diketopiperazine 12 a can be conveniently accessed in multigram quantities from aldehyde 18 and diketopiperazine 21 and was envisioned to serve as a general platform for the synthesis of 6–5–6–5–6‐membered ETPs.

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diketopiperazines from Unprotected Amino Acids
  作者：Stefan Bräse、Anne Friedrich、Manuel Jainta、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2007-984875

  日期：——

  An efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical proline-type diketopiperazines using a phosphite-promoted ­coupling was used to generate diketopiperazines with overall good yields from unprotected amino acids.

  利用亚磷酸促进偶联法高效合成对称和非对称脯氨酸型二酮哌嗪，从未获保护的氨基酸中生成二酮哌嗪，总体收率较高。