5,8-dibromo-2,3-bis[4-(hexyloxy)phenyl]quinoxaline | 1021849-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-2,3-bis[4-(hexyloxy)phenyl]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis (4-hexyloxyphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline；5,8-Dibromo-2,3-bis(4-hexoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 1021849-55-7
• 化学式: C₃₂H₃₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 640.458
• InChiKey: VJWZDGVRBYMKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 5,8-dibromo-2,3-bis[4-(hexyloxy)phenyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  퀴녹살린과 티에노[3,2-ｂ]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터용 전하 전이 타입 공액고분자

  摘要：

  这项发明涉及使用퀴녹살린和티에노[3,2-b]티오펜制备的有机薄膜晶体管(organic thin-film transistor, OTFT)用电荷转移型共轭聚合物，更详细地说，涉及通过2,3-双(4-己基苯基)-5,8-二溴퀴녹살린(2,3-Bis(4-hexylphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline)和2,5-双(三-n-甲基基锡基)-티에노[3,2-b]噻吩(2,5-Bis(Tri-n-methylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene)的Stille偶联反应制备的共轭聚合物。根据本发明，所述共轭聚合物在热稳定性方面非常稳定，HOMO和LUMO值分别为-5.1eV和-3.3eV，带隙能量为1.8eV，可用作有机太阳能电池的高分子材料。 퀴녹살린 티오펜 共轭聚合物 有机太阳能电池用高分子 Stille偶联反应

  公开号：

  KR101540066B1

文献信息

• Comprehensive study of pyrido[3,4-<i>b</i>]pyrazine-based D-π-a copolymer for efficient polymer solar cells
  作者：Yu-Qi Wu、Hsieh-Chih Chen、Yun-Siou Yang、Sheng Hsiung Chang、Pin-Jiun Wu、Yen-Yi Chu、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1002/pola.28044

  日期：2016.6.15

  PBDT‐TBQ:PC71BM blend, which can explain that the IPCE spectra of the PBDT‐TPQ‐based solar cell were higher than that of the PBDT‐TBQ‐based solar cell. The maximum efficiency of PBDT‐TPQ‐based device reaches 4.40% which is much higher than 2.45% of PBDT‐TBQ, indicating that PQ unit is a promising electron‐acceptor moiety for BHJ solar cells. © 2016 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']-二噻吩（BDT）作为供体单元和苯并喹喔啉（BQ）或吡啶并喹喔啉（PQ）类似物的两种D–π–A共聚物作为受体（PBDT-TBQ和PBDT-TPQ），被设计并合成为大块异质结（BHJ）光伏电池的ap型材料。与PBDT-TBQ聚合物相比，PBDT-TPQ表现出更强的分子内电荷转移，在红色区域显示出较宽的吸收范围，在1.5.2 eV处具有更窄的光学带隙，在-5.24 eV处具有相对较低的HOMO能级。实验数据表明，PBDT-TPQ：PC 71 BM共混物的激子解离效率优于PBDT-TBQ：PC 71BM blend，这可以解释为基于PBDT-TPQ的太阳能电池的IPCE光谱高于基于PBDT-TBQ的太阳能电池的IPCE光谱。基于PBDT-TPQ的设备的最大效率达到4.40％，远高于PBDT-TBQ的2.45％，这表明PQ单元是BHJ太阳能电池有希望的电子受体部分。©2016
• Low band-gap polymers based on quinoxaline derivatives and fused thiophene as donor materials for high efficiency bulk-heterojunction photovoltaic cells
  作者：Jang-Yong Lee、Won-Suk Shin、Jung-Rim Haw、Doo-Kyung Moon

  DOI：10.1039/b823536h

  日期：——

  In this study we synthesized three low band-gap polymers—poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-2,5-thieno[3,2-b]thiophene] (PQTT), poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene] (PQPDTT) and poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-2,5-bis(thieno-2-yl)-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene] (PQTPDTT)—that are based on quinoxaline and thieno[3,2-b]thiophene, and examined their photovoltaic properties. The band-gaps of PQTT and PQTPDTT were 1.65eV and 1.7eV, respectively. For PQTPDTT, a HOMO level of −5.12eV, which was lower than that of P3HT, was observed. According to the analysis of the characteristics of the photovoltaic device using PC61BM and PC71BM as acceptors, an open circuit voltage (VOC) of 0.71V, a short circuit current (JSC) of 8.80mA/cm2, a fill factor of 0.36 and a power conversion efficiency (PCE) of 2.27% were observed at 100mW/cm2 (AM 1.5 illumination) when a PQTPDTT/PC71BM blend film was used as the active layer. A very high incident photon to current efficiency (IPCE) was detected (60% at 400nm, 57% at 500nm).

  和聚[2,3-双(4-己氧基苯基)喹喔啉-alt-2,5-双(噻吩-2-基)-3,6-二十五烷基噻吩并[3,2-b]噻吩]（PQTPDTT），并研究了它们的光伏特性。PQTT 和 PQTPDTT 的带隙分别为 1.65eV 和 1.7eV。PQTPDTT 的 HOMO 电平为 -5.12eV，低于 P3HT 的 HOMO 电平。根据对使用 PC61BM 和 PC71BM 作为受体的光伏器件的特性分析，当使用 PQTPDTT/PC71BM 混合薄膜作为活性层时，在 100mW/cm2 （AM 1.5 照明）条件下，开路电压 (VOC) 为 0.71V，短路电流 (JSC) 为 8.80mA/cm2，填充因子为 0.36，功率转换效率 (PCE) 为 2.27%。检测到的入射光子电流效率（IPCE）非常高（400 纳米波长为 60%，500 纳米波长为 57%）。
• Organic polymer semiconductor, method of preparing the same, and ambipolar organic thin film transistor using the same
  申请人：Lee Bang Lin

  公开号：US20080099758A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed are an organic polymer semiconductor, an ambipolar organic thin film transistor using the same, an electronic device comprising the ambipolar organic thin film transistor and methods of fabricating the same. Example embodiments relate to an organic polymer semiconductor, which may include an aromatic ring derivative having p-type semiconductor properties and a heteroaromatic ring having n-type semiconductor properties in the main chain thereof, and which thus may exhibit both p-type transistor properties and n-type transistor properties when used in the organic active layer of an electronic device, e.g., an organic thin film transistor, an ambipolar organic thin film transistor using such an organic polymer semiconductor, an electronic device comprising the ambipolar organic thin film transistor and methods of fabricating the same.

  本发明涉及有机高分子半导体、使用该半导体的双极有机薄膜晶体管、包括该双极有机薄膜晶体管的电子设备以及制造它们的方法。例如实施例涉及一种有机高分子半导体，其可能包括在其主链中具有p型半导体性质的芳香环衍生物和具有n型半导体性质的杂环芳香环，并且因此在电子器件的有机活性层中使用时，可能同时表现出p型晶体管性质和n型晶体管性质，例如有机薄膜晶体管、使用此类有机高分子半导体的双极有机薄膜晶体管、包括该双极有机薄膜晶体管的电子设备以及制造它们的方法。
• US8354666B2
  申请人：——

  公开号：US8354666B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• 퀴녹살린과 티에노[3,2-ｂ]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터용 전하 전이 타입 공액고분자
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101540066B1

  公开（公告）日：2015-07-31

  본 발명은 퀴녹살린과 티에노[3,2-b]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터(organic thin-film transistor, OTFT)용 전하 전이 타입 공액고분자(conjugated polymer)에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 2,3-비스(4-헥실록시페닐)-5,8-디브로모퀴녹살린(2,3-Bis(4-hexylphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline)과 2,5-비스(트리-n-메틸스태닐)-티에노[3,2-b]티오펜(2,5-Bis(Tri-n-methylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene)의 Stille 커플링 반응을 통해 제조한 공액고분자(conjugated polymer)에 관한 것이다. 본 발명에 따른 공액고분자는 열에 매우 안정하며, HOMO와 LUMO값은 각각 -5.1eV 및 -3.3eV, 밴드 갭 에너지(band gap energy)는 1.8eV로 유기태양전지용 고분자로 유용하게 이용될 수 있다. 퀴녹살린 티오펜 공액고분자(Conjugated polymer) 유기태양전지용 고분자 Stille 커플링 반응

  这项发明涉及使用퀴녹살린和티에노[3,2-b]티오펜制备的有机薄膜晶体管(organic thin-film transistor, OTFT)用电荷转移型共轭聚合物，更详细地说，涉及通过2,3-双(4-己基苯基)-5,8-二溴퀴녹살린(2,3-Bis(4-hexylphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline)和2,5-双(三-n-甲基基锡基)-티에노[3,2-b]噻吩(2,5-Bis(Tri-n-methylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene)的Stille偶联反应制备的共轭聚合物。根据本发明，所述共轭聚合物在热稳定性方面非常稳定，HOMO和LUMO值分别为-5.1eV和-3.3eV，带隙能量为1.8eV，可用作有机太阳能电池的高分子材料。 퀴녹살린 티오펜 共轭聚合物 有机太阳能电池用高分子 Stille偶联反应