4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1072032-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis (5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole
• CAS: 1072032-06-4
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂S₃
• 分子量: 626.544
• InChiKey: IBVPWWGTXAUOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4,7-bis(4,5-dibromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  高荧光度固态苯并噻二唑衍生物作为饱和的红色发射体，用于有效的溶液处理的非掺杂电致发光器件

  摘要：

  设计并合成了四个供体-π-受体型饱和红色发射体，即BTZ n，它们使用两个同分异构的双（n-己基噻吩-2-基）-苯并噻二唑作为π-受体核和三苯胺供体作为多个取代基。正己基噻吩和苯并噻二唑之间的高度扭曲构象或分子中的空间构型可有效中断分子π共轭并抑制分子间π–π相互作用，从而影响材料的光学，热和电性能，并导致高固态发射。特别是BTZ2和BTZ4在噻吩环上带有四个被取代的三苯胺的薄膜在薄膜状态下显示出强荧光，量子产率> 54％。在溶液处理的无空穴传输层的OLED中，作为非掺杂发射体的所有四种化合物均显示出饱和的红色发射，其电致发光峰超过648 nm。尤其是，基于BTZ2的非掺杂器件表现出出色的器件性能，其最大外部量子效率（EQE max）为4.15％，最大亮度为6842 cd m -2，CIE坐标为（0.65，0.36）。具有类似颜色的简单溶液可处理非掺杂红色OLED具有最佳的电致发光性能。

  DOI：

  10.1039/d0tc02131h
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of near-infrared absorbing composites comprised of conjugated macroligands on the surface of PbS nanoparticles

  摘要：

  We report a facile macroligand strategy towards the synthesis of low-bandgap inorganic-organic composites comprised of semiconductor PbS nanoparticles and functional copolymers. For this, thiolfunctional thiophene-based macroligands have been used as coligands for PbS nanoparticles. Thus, solution processable organic-inorganic hybrid materials with absorption in the near-infrared have been obtained. The resulting nanoparticle-polymer composites were characterized in detail by optical and FTIR spectroscopy as well as TEM showing their potential as novel functional inorganic-organic hybrid materials when applied in initial proof-of-concept hybrid photovoltaic devices. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.038

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• [EN] ACTIVE MATERIALS FOR PHOTOELECTRIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX ACTIFS POUR DISPOSITIFS PHOTOÉLECTRIQUES
  申请人：UNIVERISTY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2010036494A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A conjugated polymer has a repeated unit having the structure of formula (I) wherein A1, A2, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a proton, an alkyl group comprising up to 18 carbon atoms, an alkoxy group comprising up to 18 carbon atoms, cyano, nitro, aryls and substituted aryls, and wherein Ar is selected from the group consisting of ethenylene, ethynylene, monocyclic arylene, bicyclic arylene, polycyclic arylene, monocyclic heteroarylene, bicyclic heteroarylene, polycyclic heteroarylene, and one to five such groups one of fused or linked.

  一种共轭聚合物具有重复单元，其结构为式(I)，其中A1、A2、R1和R2分别选自包括质子、含有多达18个碳原子的烷基基团、含有多达18个碳原子的烷氧基团、氰基、硝基、芳基和取代芳基的群组，Ar选自乙烯基、乙炔基、单环芳基、双环芳基、多环芳基、单环杂环芳基、双环杂环芳基、多环杂环芳基以及其中一个到五个这样的群组中的一个，其中这些群组中的一个是融合或连接的。
• Donor-Acceptor Oligomers and Polymers Composed of Benzothiadiazole and 3-Hexylthiophene: Effect of Chain Length and Regioregularity
  作者：Jintu Wang、Huaiying Ye、Hongjiao Li、Chongyu Mei、Jun Ling、Weishi Li、Zhiquan Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201300519

  日期：2013.11

  oligomer OBTThn (n=1–7) and polymer PBTTh1 and PBTTh2 composed of alternative 2,1,3‐benzothiadiazole and 3‐hexylthiophene have been designed and synthesized for the purpose of investigation on the effect of chain length and side‐chain regioregularity on their basic properties and photovoltaic performance. In the OBTThn oligomers and PBTTh1 polymer, all the hexyl side chains on thienyl units orient toward the

  为了研究效果，设计并合成了一系列由供体2,1,3-苯并噻二唑和3-己基噻吩组成的供体-受体低聚物OBTTh n（n = 1-7）和聚合物PBTTh 1和PBTTh 2链长度和侧链区域规则性对其基本性质和光伏性能的影响 在OBTTh n低聚物和PBTTh 1聚合物中，噻吩基单元上的所有己基侧链都朝向相同的方向。延长链长后，OBTTh溶液中的分子内电荷转移（ICT）吸收带从398 nm逐渐红移OBTTh 7为1至505 nm ，PBTTh 1聚合物为512 nm 。同时，HOMO能级从-5.45 eV（OBTTh 1）升高到-5.08 eV（OBTTh 7）和-5.09 eV（PBTTh 1），LUMO能级从-3.11 eV（OBTTh 1）降低到-3.30 eV （OBTTh 7）和-3.33 eV（PBTTh 1），因此对于较高的低聚物和聚合物，能带隙越来越小。理论计算表明，该系列的低聚物
• Synthesis and photovoltaic properties of amorphous polymers based on dithienylbenzothiadiazole-triphenylamine with hexyl side chains on different positions of thienyl groups
  作者：Takeshi Yasuda、Yuki Shinohara、Takaaki Matsuda、Liyuan Han、Tsutomu Ishi-i

  DOI：10.1002/pola.26667

  日期：2013.6.15

  synthesized and characterized three new amorphous dithienylbenzothiadiazole (TBT)‐triphenylamine (TPA) polymers for application in bulk‐heterojunction (BHJ) organic photovoltaic (OPV) cells. Poly(3HTBT‐TPA) has hexyl side chains on the thienyl groups (pointing toward the benzothiadiazole (BTD) unit), and poly(4HTBT‐TPA) has hexyl side chains on the thienyl groups (pointing outward from the BTD unit).

  我们合成并表征了三种新的非晶态二噻吩并苯并噻二唑（TBT）-三苯胺（TPA）聚合物，用于体-异质结（BHJ）有机光伏（OPV）电池。聚（3HTBT-TPA）在噻吩基上具有己基侧链（指向苯并噻二唑（BTD）单元），而聚（4HTBT-TPA）在噻吩基上具有己基侧链（从BTD单元向外指向）。使用聚（4HTBT-TPA）制备的OPV电池在550至650 nm范围内的入射光子至电流转换效率（IPCE）高于使用聚（3HTBT-TPA）制备的OPV电池的入射光子至电流转换效率（IPCE）聚（4HTBT-TPA）的吸收边缘略有红移。我们还证明了基于聚（4HTBT-TPA）的OPV性能与制造工艺无关，因此，就OPV性能的高再现性而言，使用非晶膜制造BHJ OPV电池比使用多晶膜具有更大的优势。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，2536–2544
• Spontaneous Generation of Highly Emissive RGB Organic Nanospheres
  作者：Kuo-Pi Tseng、Fu-Chuan Fang、Jing-Jong Shyue、Ken-Tsung Wong、Guillaume Raffy、André Del Guerzo、Dario M. Bassani

  DOI：10.1002/anie.201101945

  日期：2011.7.25

  Over the rainbow: Three highly luminescent compounds use hydrogen‐bonding interactions to spontaneously generate hollow nanospheres when dropcast from anhydrous solvents (see picture). Together, they cover more than 75 % of the gamut of a conventional liquid crystalline display.

  彩虹之上：当从无水溶剂中滴铸时，三种高发光化合物利用氢键相互作用自发生成空心纳米球（参见图片）。它们共同覆盖了常规液晶显示器的色域的75％以上。