ethyl 5-(3,7-dimethylocta-3,7-dien-1-yl)-4-methylfuran-2-carboxylate | 1418143-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(3,7-dimethylocta-3,7-dien-1-yl)-4-methylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(3E)-3,7-dimethylocta-3,7-dienyl]-4-methylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1418143-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: LUXIOUZFOMBUGL-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 5-hydroxy-4,8,12-trimethyl-2-oxotrideca-3,8,12-trienoate 、 ethyl 5-(3,7-dimethylocta-3,7-dien-1-yl)-4-methylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194

文献信息

• Mechanism and Scope of the Mn^III-Initiated Oxidation of β-Ketocarbonyl Compounds: Furan Synthesis
  作者：Chao Wang、Zhilong Li、Yeming Ju、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201201194

  日期：2012.12

  compounds undergoes smooth intramolecular addition to alkenes, it traps molecular oxygen in the reaction medium to produce a peroxy radical, which reacts with the neighbouring carbonyl group to form 1,2-dioxetane. Thermal decomposition of 1,2-dioxetane completes the oxidation to produce α-oxo ester. This oxidation seems to be general at 50 °C under aerobic conditions, and can be catalytic for MnIII in AcOH

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。