4-(phenylmethoxy)diphenylmethanol | 103791-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylmethoxy)diphenylmethanol
• 英文别名: 4-benzyloxybenzhydrol；phenyl-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 103791-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HVZOSSQHTPTSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylmethoxy)diphenylmethanol 在 正丁基锂 、 氯硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(4-苄基)苯基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷对苄醇进行脱氧

  摘要：

  据报道，新的基于硼的通过相应的醇盐使苄醇脱氧的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (4-苄基)苯基苄基醚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(phenylmethoxy)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Bouquet, M.; Guy, A.; Lemaire, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Novel 4'-Substituted and 4',4''-Disubstituted 3.alpha.-(Diphenylmethoxy)tropane Analogs as Potent and Selective Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Amy Hauck Newman、Richard H. Kline、Andrew C. Allen、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan L. Katz

  DOI：10.1021/jm00020a006

  日期：1995.9

  690 nM) transporters. Therefore, the most potent dopamine uptake inhibitors in this series were highly selective for the dopamine transporter. Preliminary behavioral studies of several of these analogs (7a-e) suggested that the compounds did not display a cocaine-like behavioral profile, despite their ability to inhibit dopamine uptake. The present data coupled with the observed differences from cocaine

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行
• Synthesis of Chiral Triarylmethanes Bearing All‐Carbon Quaternary Stereocenters: Catalytic Asymmetric Oxidative Cross‐Coupling of 2,2‐Diarylacetonitriles and (Hetero)arenes
  作者：Zehua Wang、Yasheng Zhu、Xiaoguang Pan、Gang Wang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201912739

  日期：2020.2.17

  A direct and enantioselective oxidative cross-coupling of racemic 2,2-diarylacetonitriles with electron-rich (hetero)arenes has been described, which allows for efficient construction of triarylmethanes bearing all-carbon quaternary stereocenters with excellent chemo- and enantioselectivity. The reaction has an excellent functional group tolerance, and exhibits a broad scope with respect to both 2

  已经描述了外消旋2，2-二芳基乙腈与富含电子的（杂）芳烃的直接和对映选择性的氧化交叉偶联，其允许具有优异的化学和对映选择性的有效构建带有全碳四元立体中心的三芳基甲烷。该反应具有优异的官能团耐受性，并且对于2，2-二芳基乙腈和（杂）芳烃组分均显示出宽范围。氰基的化学性质丰富，可以轻松合成带有全碳季中心的其他有价值的手性三芳基甲烷。
• Polymer-supported N-heterocyclic carbene–rhodium complex catalyst for the addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Chun Yan、Xiaoming Zeng、Weifeng Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.021

  日期：2006.7

  carbene (NHC)–rhodium complex was prepared from chloromethyl polystyrene (CM PS) resin using a simple procedure. This polymer-supported NHC–rhodium complex was used as a catalyst for the addition of arylboronic acids to aldehydes affording arylmethanols in excellent yields.

  由氯甲基聚苯乙烯（CM PS）树脂使用简单的程序制备了一种新型的聚合物负载的N-杂环卡宾（NHC）-铑配合物。这种聚合物支撑的NHC-铑络合物用作催化剂，用于将芳基硼酸加成到醛中，从而以优异的收率得到芳基甲醇。
• δ-Cyano substituted <i>para</i>-quinone methides enable access to unsymmetric tri- and tetraarylmethanes containing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Yue Qi、Fang Zhang、Lin Wang、Aili Feng、Rongxiu Zhu、Shutao Sun、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00551g

  日期：——

  δ-position were identified as valuable 1,6-conjugate addition building blocks for acyclic all-carbon quaternary stereocenter construction. A wide variety of electron-rich arenes as nucleophiles were tolerated, effectively furnishing diverse unsymmetrical triarylmethanes bearing all-carbon quaternary stereocenters. The robust transformable abilities of the cyano group provide a platform to access other

  在环外亚甲基δ位置带有吸电子氰基的对苯二甲酮甲基被鉴定为有价值的1,6-共轭加成基团，可用于无环全碳四元立体中心结构。亲核试剂可耐受多种富电子的芳烃，有效地提供了带有全碳四元立体中心的各种不对称三芳基甲烷。氰基的强大的可转化能力提供了一个平台，可以访问其他有价值的含官能团的不对称三芳基和四芳基甲烷，这些化合物否则很难制备。计算研究支持以下假设：δ位的氰基可调​​节分子的电子密度分布，而对醌甲基化物的稳定性可通过降低其可聚合性而得到增强。