1-{5,7-dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl}ethanone | 1028149-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-{5,7-dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[5,7-Dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]ethanone；1-[5,7-dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]ethanone
• CAS: 1028149-10-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: PHWRARXNPKASKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5,7-dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl}ethanone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到cannabicyclovarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A

  摘要：

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42110d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-{5,7-dihydroxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Mallotophilippens C and E

  摘要：

  This paper describes a new and efficient synthetic approach for biologically interesting natural mallotophilippens C and E. The key strategies involved ethylenediamine diacetate-catalyzed benzopyran fort-nation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/jo800367r