diacetoxy-2,3 tetrahydropyranne | 1204-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: diacetoxy-2,3 tetrahydropyranne
• 英文别名: 2,3-diacetoxy-tetrahydro-pyran；Tetrahydropyran-2,3-diol-diacetat；Tetrahydropyran-2,3-diol-acetat；2-(Acetyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate；(2-acetyloxyoxan-3-yl) acetate
• CAS: 1204-56-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: RNEDMCJHUPEERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetoxy-2,3 tetrahydropyranne 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-羟基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Tetrahedron, 1959, vol. 7, p. 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-chloro-2-hydroxytetrahydropyran 、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 diacetoxy-2,3 tetrahydropyranne
  参考文献：
  名称：

  Gerecs; Egyed, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 195,201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aspects of stereochemistry—II
  作者：S.A. Barker、J.S. Brimacombe、A.B. Foster、D.H. Whiffen、G. Zweifel

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80046-6

  日期：1959.1

  The extent of intramolecular hydrogen bonding between hydroxyl groups and ring oxygens, as determined by infra-red spectroscopy in the hydroxyl stretching region, in a series of monohydroxy derivatives of tetrahydropyran, tetrahydrofuran and 1:3-dioxan provides direct experimental evidence for the stabilities of different conformations of certain of the alcohols. The synthesis of tetrahydropyran-3-ol

  在四氢吡喃，四氢呋喃和1：3-二恶烷的一系列单羟基衍生物中，羟基光谱和羟基氧之间的分子内氢键结合程度（通过红外光谱在羟基拉伸区域中测定）提供了直接实验证据，证明某些醇的不同构型。描述了四氢吡喃-3-醇的合成，并讨论了过苯甲酸与缩醛的反应机理。
• Hydroxylated oxanes as xyloside analogs for determination of the minimal binding requirements of β4GalT7
  作者：Karin Thorsheim、Sebastian Clementson、Emil Tykesson、Dennis Bengtsson、Daniel Strand、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.078

  日期：2017.8

  both inhibit and prime GAG synthesis by acting as inhibitors or substrates for β4GalT7. In this report, we exploit hydroxylated oxanes as deoxygenated xyloside analogs to clarify the minimum protein-ligand interactions required for galactosylation and/or inhibition. Enantiomerically pure substances were synthesized using a chiral pool approach whereas the corresponding racemates were obtained from simple

  β-1,4-半乳糖基转移酶7（β4GalT7）是糖胺聚糖（GAG）链生物合成中的关键酶。天然和合成木糖苷可通过充当β4GalT7的抑制剂或底物来抑制和引发GAG合成。在本报告中，我们利用羟基氧烷作为脱氧的木糖苷类似物来阐明半乳糖基化和/或抑制所需的最小蛋白质-配体相互作用。对映体纯物质是使用手性池方法合成的，而相应的外消旋物则是从简单的起始原料中获得的。β4GalT7测定的结果表明，在恶烷环上的单个羟基不足以诱导半乳糖基化或抑制，这意味着需要存在至少两个取代基，其中一个是3-OH。
• Neighboring‐Group Participation by C‐2 Acyloxy Groups: Influence of the Nucleophile and Acyl Group on the Stereochemical Outcome of Acetal Substitution Reactions
  作者：Yuge Chun、Wouter A. Remmerswaal、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/chem.202301894

  日期：2023.10.13

  Neighboring-group participation by C-2 acyloxy groups can control the 1,2-trans stereoselectivity of acetal substitution reactions with the employment of strong nucleophiles. 1,2-Trans selectivity increases with decreased electron-donating ability of the acyloxy groups at C-2.

  C-2 酰氧基的邻基参与可以控制缩醛取代反应的 1,2-反式立体选择性，并采用强亲核试剂。1,2-反式选择性随着 C-2 位点酰氧基的电子供体能力的降低而增加。
• Methods and compositions for making antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation
  申请人：Seagen Inc.

  公开号：US11319526B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  本发明提供了制备核心岩藻糖基化减少的抗体和抗体衍生物的方法和组合物。
• Cottet, Francoise; Cottier, Louis; Descotes, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1481 - 1486
  作者：Cottet, Francoise、Cottier, Louis、Descotes, Gerard、Srivastava, Rajendra Mohan

  DOI：——

  日期：——