trans-4-mercaptostilbene | 92189-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-mercaptostilbene
• 英文别名: (E)-4-stilbenethiole；4-stilbenethiol；trans-4-Mercaptostilben；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzenethiol
• CAS: 92189-30-5；13041-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: JQCFSDZNZPMMDP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-mercaptostilbene 、 1,10-二溴癸烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-芪硫醇与二溴烷烃的反应

  摘要：

  通过 (E)-4-芪硫醇与二溴烷烃的反应制备了新的取代芪。新化合物的 1H 和 13C NMR 谱已基于均- (1H-1H COSY) 和异核 (1 H-13C COSY-HETCOR) 二维方法、化学位移和自旋耦合的组合明确指定常数。

  DOI：

  10.1080/10426500500536671
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 三乙烯二胺 、 喹啉 、 甲醇 、 乙酸酐 、 铜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 十四烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4-mercaptostilbene
  参考文献：
  名称：

  非凡的自由基清除剂：4-巯基苯甲酸酯

  摘要：

  在过去的十年中，与天然白藜芦醇白藜芦醇相比，开发出更多的活性抗氧化剂和癌症化学预防剂引起了极大的兴趣和兴奋。在这项工作中，基于以下启发而构建了八种白藜芦醇导向的4-巯基对苯二甲酸酯：硫酚应是比酚更强的自由基清除剂，并且它们与galvinoxyl（GO 。）和2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl（DPPH）的反应速率。）甲醇和乙酸乙酯中的自由基是通过在25°C下使用停止流UV / Vis光谱法测量的。动力学分析表明，4-巯基对苯二酚是非凡的自由基清除剂，用四苯乙烯基支架中的4-SH基团取代4-OH基团是提高白藜芦醇自由基清除活性的重要策略。令人惊讶的是，在甲醇中，一些4-巯基对苯二酚的活性是白藜芦醇的10 4倍，比已知的抗氧化剂（α-生育酚，抗坏血酸，槲皮素和trolox）的活性高数十倍至数百倍。基于酸化动力学分析讨论了详细的自由基清除机理。添加乙酸显着降低了GO 。和DPPH

  DOI：

  10.1002/chem.201103897

文献信息

• The Conversion of Stilbenols to Stilbenethiols <i>via</i> N,N-Dimethylthiocarbamates
  作者：Zdzisława Nowakowska

  DOI：10.1080/10426500500270016

  日期：2006.4.1

  A series of O-stilbenyl N,N-dimethylthiocarbamates has been prepared by the reaction of N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride with stilbenols in the presence of DABCO and DMF. The thermal rearrangement of O-stilbenyl N,N-dimethylthiocarbamates into S-stilbenyl analogues has also been studied. The S-stilbenyl N,N-dimethylthiocarbamates obtained have been converted into the corresponding stilbenethiols

  在 DABCO 和 DMF 存在下，通过 N,N-二甲基硫代氨基甲酰氯与芪醇反应制备了一系列 O-芪基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯。还研究了 O-芪基 N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯热重排成 S-芪基类似物。得到的S-芪基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯已转化为相应的芪硫醇。已经研究了这些化合物的电子电离质谱碎裂。已经在精确质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出了碎裂途径。
• Extraordinary Radical Scavengers: 4-Mercaptostilbenes
  作者：Xiao-Yan Cao、Jie Yang、Fang Dai、De-Jun Ding、Yan-Fei Kang、Fu Wang、Xiu-Zhuang Li、Guo-Yun Liu、Sha-Sha Yu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/chem.201103897

  日期：2012.5.7

  radical‐scavenging rates of the 4‐mercaptostilbenes in methanol, a solvent that supports ionization, suggesting that the reactions proceed mainly through a sequential proton loss electron transfer mechanism. In contrast, an interesting acid‐promoted kinetics was observed for the reactions of the 4‐mercaptostilbenes with DPPH. in ethyl acetate, a solvent that weakly supports ionization. The increased ratio in

  在过去的十年中，与天然白藜芦醇白藜芦醇相比，开发出更多的活性抗氧化剂和癌症化学预防剂引起了极大的兴趣和兴奋。在这项工作中，基于以下启发而构建了八种白藜芦醇导向的4-巯基对苯二甲酸酯：硫酚应是比酚更强的自由基清除剂，并且它们与galvinoxyl（GO 。）和2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl（DPPH）的反应速率。）甲醇和乙酸乙酯中的自由基是通过在25°C下使用停止流UV / Vis光谱法测量的。动力学分析表明，4-巯基对苯二酚是非凡的自由基清除剂，用四苯乙烯基支架中的4-SH基团取代4-OH基团是提高白藜芦醇自由基清除活性的重要策略。令人惊讶的是，在甲醇中，一些4-巯基对苯二酚的活性是白藜芦醇的10 4倍，比已知的抗氧化剂（α-生育酚，抗坏血酸，槲皮素和trolox）的活性高数十倍至数百倍。基于酸化动力学分析讨论了详细的自由基清除机理。添加乙酸显着降低了GO 。和DPPH
• Reactions of (E)-4-Stilbenethiole with Dibromoalkanes
  作者：Zdzisława Nowakowska

  DOI：10.1080/10426500500536671

  日期：2006.8.1

  with dibromoalkanes. 1H and 13C NMR spectra of new compounds have been assigned unambiguously on the basis of a combination of homo- (1H−1H COSY) and heteronuclear (1 H−13C COSY-HETCOR) two-dimensional methods, chemical shifts, and spin-coupling constants.

  通过 (E)-4-芪硫醇与二溴烷烃的反应制备了新的取代芪。新化合物的 1H 和 13C NMR 谱已基于均- (1H-1H COSY) 和异核 (1 H-13C COSY-HETCOR) 二维方法、化学位移和自旋耦合的组合明确指定常数。