N-(4-fluorophenyl)-4-pyridinecarboxamide | 68279-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)isonicotinamide；N-(4-fluorophenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 68279-93-6
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• mdl: MFCD00111132
• 分子量: 216.215
• InChiKey: WSJKQVNKRSGJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-4-pyridinecarboxamide 、 1,10-二溴癸烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到1,1'-(1,10-decanediyl)bis[4-[[4-(fluoro)phenylamino]carbonyl]pyridinium bromide]
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium cationic-dimer antimalarials, unlike chloroquine, act selectively between the schizont stage and the ring stage of Plasmodium falciparum

  摘要：

  Malaria is a leading cause of death in developing countries, and the emergence of strains resistant to the main therapeutic agent, chloroquine, has become a serious problem. We have developed cationic-dimer type antimalarials, MAP-610 and PMAP-H10, which are structurally different from chloroquine. In this study, we introduced several substituents on the terminal phenyl rings of PMAP-H10. The electronic and hydrophobic properties of the substituents were correlated with the antimalarial activity and cytotoxicity of the compounds, respectively. Studies with synchronized cultures of malarial plasmodia showed that our cationic-dimers act selectively between the schizont stage and the ring stage of the parasitic cycle, unlike chloroquine, which has a stage-independent action. Thus, the mechanism of action of our antimalarials appears to be different from that of chloroquine, and our compounds may be effective against chloroquine-resistant strains. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.051
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-4-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  九种N-（氟苯基）吡啶羧酰胺的3×3异构体网格的结构和构象分析†

  摘要：

  报告了N-（氟苯基）吡啶甲酰胺的3×3异构体网格，并对其晶体结构进行了分析，并从头开始进行了优化计算（CH 2 Cl 2中的气相和溶剂化形式，高氧2）和构象分析。研究并比较了九种NxxF异构体（在N和F上分别为x，4-，3-或2-取代）以确定和相关支撑因素（a）F / N原子取代基在分子构象和总体超分子聚集中的作用，（b）分子间酰胺⋯酰胺（以NppF计）或分子内/分子间酰胺hydrogen吡啶氢键形成之间的竞争，以及（c）结构和物理化学性质。NxxF异构体的晶体结构分析揭示了不同的主要聚集过程，如N–H⋯N或N–H⋯O C和NmpF形成不寻常的环状N–H⋯N氢键四聚体组装体[作为R 4 4（24）环]。化合物NpmF和NpoF是同构的，后者也是无序的。通过DFT计算得出的NxxF分子结构的构象分析与几种异构体的晶体结构结果不同，突出了固态中/分子间相互作用的协同作用。

  DOI：

  10.1039/c0ce00326c

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed oxidative mono- and di-olefination of isonicotinamides
  作者：Xiaohong Wei、Feng Wang、Guoyong Song、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c2ob25773d

  日期：——

  [RhCp*Cl2]2 can catalyze the oxidative coupling of secondary isonicotinamides with activated olefins using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity can be controlled by the solvent. In MeCN, the mono-olefination and two-fold oxidation reaction is the major pathway, while in THF this reaction gave mostly diolefination products. In both cases, the coupled products contain an exocyclic CC bond.

  [RhCp*Cl2]2能催化次异烟酰胺与活泼烯烃的氧化偶联反应，以Cu(OAc)2作为氧化剂。通过溶剂可以选择性地控制反应。在乙腈中，单烯化与双氧化反应是主要途径，而在四氢呋喃中该反应主要得到二烯化产物。两种情况下，偶联产物都含有一个环外碳碳键。
• 一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115403519A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。
• Rh(III)-Catalyzed Amide-Directed Cross-Dehydrogenative Heteroarylation of Pyridines
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol403311b

  日期：2014.1.17

  A new catalytic methodology has been developed for the synthesis of heteroaryled pyridines via a rhodium(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction. This protocol features a good substrate scope with a broad range of functional group tolerance and high regioselectivity of the pyridyl C-H activation.
• Visible-Light-Driven Transition-Metal-Free Site-Selective Access to Isonicotinamides
  作者：Chunhua Ma、Yu Tian、Junyan Wang、Xing He、Yuqin Jiang、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02949

  日期：2022.11.18