α-diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolide | 108071-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolide
• 英文别名: α-diethoxyphosphi-8-butenolide；3-diethylphosphono-2(5H)-furanone；4-diethoxyphosphoryl-2H-furan-5-one
• CAS: 108071-19-8
• 化学式: C₈H₁₃O₅P
• 分子量: 220.162
• InChiKey: DXPBAZPLIRNDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {2-Oxo-4-[2-(2-oxo-ethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-tetrahydro-furan-3-yl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Nakayama, Minoru; Fujimoto, Kouichi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 135 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代四氢呋喃-3-基)膦酸二乙酯 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯，一种用于合成 α,β-双官能化 γ-内酯的多功能试剂

  摘要：

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1229

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• A New Synthesis of γ-Lactones with α,β-Fused Ring Systems Using α-Diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolides
  作者：Toru Minami、Kazushi Watanabe、Tsuguhiko Chikugo、Yoshiyuki Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1987.2369

  日期：1987.12.5

  The intramolecular Wittig–Horner reaction of α-diethoxyphosphinyl-Δα,β-butenolides with various nucleophilic reagents containing the carbonyl group produced α,β-carbocyclic fused-γ-lactones in moderate yields.

  α-二乙氧基膦酰基-Δα,β-丁烯内酯与各种含有羰基的亲核试剂的分子内 Wittig-Horner 反应以中等产率生成 α,β-碳环稠合-γ-内酯。
• Synthesis of substituted 3-furan-2(5H)-ones via an anthracene Diels–Alder sequence
  作者：Simon Jones、Ian Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.097

  日期：2006.6

  Deprotonation then electrophilic quench of the lactone derived from the Diels–Alder addition adduct of anthracene and maleic anhydride gave α-substituted lactones in good yield. Of particular note was the reaction with chlorotrimethylsilane which gave only the C-silylated product. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the alkylated products afforded 3-substituted furan-2(5H)-ones in good overall yield.

  蒽和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物衍生的内酯进行去质子化然后进行亲电淬灭，可得到高产率的α-取代内酯。特别值得注意的是与氯代三甲基硅烷的反应，仅得到C-甲硅烷基化的产物。烷基化产物的快速真空热解（FVP）以良好的总产率提供了3-取代的呋喃-2（5 H）-一。
• MINAMI TORU; KITAJIMA YOSHIYUKI; CHIKUGO TSUGUHIKO, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1229-1232
  作者：MINAMI TORU、 KITAJIMA YOSHIYUKI、 CHIKUGO TSUGUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, TORU;WATANABE, KAZUSHI;CHIKUGO, TSUGUHIKO;KITAJIMA, YOSHIYUKI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2369-2372
  作者：MINAMI, TORU、WATANABE, KAZUSHI、CHIKUGO, TSUGUHIKO、KITAJIMA, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——