(Z)-1-Phenyl-2-phenylthio-1,3-butadiene | 123289-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-2-phenylthio-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-phenylbuta-1,3-dien-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 123289-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: OEUBTIVCOOKRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-propyne 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-Phenyl-2-phenylthio-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51

文献信息

• Phosphazene-Catalyzed Regioselective Condensation of Allyl Thioethers with Aldehydes: A Rapid Approach to 1,3-Dienyl Sulfides, -Sulfoxides and -Sulfones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-2259-5395

  日期：——

  The phosphazene-catalyzed regioselective condensation of allyl thioethers with aldehydes is investigated. Upon treatment of allyl thioethers with P4-t-Bu, allyl thioether anions are generated and rapidly react with aromatic aldehydes, leading to 1,3-dienyl sulfides in good yields with high regioselectivity. This finding provides an alternative approach for the preparation of allyl thioether anions

  研究了磷腈催化烯丙基硫醚与醛的区域选择性缩合。用 P 4 - t -Bu 处理烯丙基硫醚时，会生成烯丙基硫醚阴离子并与芳香醛快速反应，以良好的收率和高区域选择性生成 1,3-二烯基硫醚。这一发现为以区域选择性方式制备烯丙基硫醚阴离子提供了另一种方法。此外，还证明了 1,3-二烯基硫醚的化学选择性转化以提供相应的 1,3-二烯基亚砜或 1,3-二烯基砜。
• A stereoselective route to 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：William H. Pearson、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon

  DOI：10.1021/jo00285a031

  日期：1989.11
• Hydroalumination and Related Reactions of Phenyl 1-(Trimethylsilyl)propadienyl Sulfide Followed by Quenching with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.51

  日期：1990.1

  Phenyl 1-(trimethylsilyl)propadienyl sulfide undergoes a hydroalumination with diisobutylaluminum hydride (DIBAH) or lithium butyl(diisobutyl)aluminum hydride (BL-DIBAH). The adduct anion derived from DIBAH is regioselectively trapped with carbonyl compounds at the position α to the phenylthio moiety to give 1,3-dienes as Peterson olefination products; the anion derived from BL-DIBAH is trapped at

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。