(Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol | 127901-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 127901-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₄OSSi
• 分子量: 328.55
• InChiKey: PBOIETZLSAFHCH-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of (20R,22R)-20,22-dihydroxycholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a024

文献信息

• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 51-56
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Partial synthesis of (20R,22R)-20,22-dihydroxycholesterol
  作者：Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00338a024

  日期：1981.12
• Hydroalumination and Related Reactions of Phenyl 1-(Trimethylsilyl)propadienyl Sulfide Followed by Quenching with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.51

  日期：1990.1

  Phenyl 1-(trimethylsilyl)propadienyl sulfide undergoes a hydroalumination with diisobutylaluminum hydride (DIBAH) or lithium butyl(diisobutyl)aluminum hydride (BL-DIBAH). The adduct anion derived from DIBAH is regioselectively trapped with carbonyl compounds at the position α to the phenylthio moiety to give 1,3-dienes as Peterson olefination products; the anion derived from BL-DIBAH is trapped at

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。