5-bromo-3-benzoyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione | 206762-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-benzoyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；N³-benzoyl-5-bromouracil；N³-benzoylbromouracil；N3-benzoyl-5-bromouracil；3-benzoyl-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 206762-91-6
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₃
• 分子量: 295.092
• InChiKey: HXAQVKAWRUEHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-benzoyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 Ru-pheox 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原活性碳的对映选择性转移到脂肪族烯烃的一般环丙烷组装。

  摘要：

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201814123
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-3-benzoyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒C5取代的嘧啶无环核苷膦酸酯被选作人胸苷酸激酶底物

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是DNA病毒和逆转录病毒疗法的基石。在细胞激酶催化的两个磷酸化步骤后，它们达到了目标，即病毒DNA聚合酶。已经合成了新的嘧啶ANP，其具有不饱和的无环侧链（丙-2-烯基，丁-2-烯基，戊-2-烯基）和在尿嘧啶核碱基的C5位置具有不同的取代基。丁-2-烯基系列9d和9e中的几个衍生物，带有（E）但没有带有（Z）构型是人胸苷单磷酸（TMP）激酶的有效底物，而不是尿苷单磷酸-胞嘧啶单磷酸（UMP-CMP）激酶的有效底物，这与西多福韦相反。人TMP激酶已成功与磷酸化的（E）-胸苷-丁-2-烯基膦酸酯9e和ADP形成复合物结晶。的双-新戊酰氧基（POM）酯（ë） - 9D和（ë） - 9E的合成和体外显示出发挥活性抗疱疹病毒（IC 50 = 3μM）和体外抗水痘带状疱疹病毒（IC 50 = 0.19μM），与之相对应的无效（Z）衍生产品。因此，它们的抗病毒活性与其充当胸苷酸激酶底物的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm1011462

文献信息

• Synthesis of Chiral Acyclic Nucleosides by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation: Access to Cidofovir and Buciclovir
  作者：Tao Qin、Jian-Ping Li、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02442

  日期：2018.12.21

  nucleosides via Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-allylpyrimidines or N-alkenylpurines is reported. A range of chiral acyclic nucleosides with two adjacent hydroxyl groups present on the side chains could be produced in good yields (up to 97% yield) and excellent enantioselectivities (90–99% ee). The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the catalytic asymmetric synthesis of (S)-Cidofovir

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。
• Enantioselective synthesis of chiral carbocyclic pyrimidine nucleosides via asymmetric cyclopropanation
  作者：Hai-Xia Wang、Wen-Peng Li、Chao Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151183

  日期：2019.10

  pyrimidine carbocyclic nucleoside analogues bearing a quaternary center was developed via asymmetric Michael-initiated cyclopropanation. The axis chirality was observed in cyclopropyl pyrimidine carbocyclic nucleoside analogues for the first time, which was caused by the rotationally restricted NC bond in N-COPh moiety. Using (DHQD)2AQN as the organocatalyst, diverse cyclopropyl pyrimidine carbocyclic nucleoside

  通过不对称迈克尔引发的环丙烷化，开发了一种构建带有季中心的手性环丙基嘧啶碳环核苷类似物的有效方法。首次在环丙基嘧啶碳环核苷类似物中观察到轴手性，这是由N -COPh部分中受旋转限制的N C键引起的。使用（DHQD）2 AQN作为有机催化剂，可以产生76-93％的收率和73-96％ee的多种环丙基嘧啶碳环核苷类似物。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Chiral Pyrimidine Acyclic Nucleosides via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Pyrimidines
  作者：Lei Liang、Ming-Sheng Xie、Tao Qin、Man Zhu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02482

  日期：2017.10.6

  A direct route to branched N-allylpyrimidine analogues is herein reported via the highly regio- and enantioselective asymmetric allylation of pyrimidines with racemic allylic carbonates. With [Rh(COD)Cl]2/chiral diphosphine as the catalyst, a range of chiral pyrimidine acyclic nucleosides could be obtained under neutral conditions in good yields (up to 95% yield) with high levels of regio- and enantioselectivities

  本文报道了通过嘧啶与外消旋烯丙基碳酸酯的高度区域-和对映选择性不对称烯丙基化而形成支化N-烯丙基嘧啶类似物的直接途径。以[Rh（COD）Cl] 2 /手性二膦为催化剂，可以在中性条件下以良好的收率（高达95％的收率）获得一系列手性嘧啶无环核苷，并具有较高的区域和对映选择性（15： 1至> 40：1提单数据，最高ee达99％）。此外，已经通过不对称二羟基化成功地合成了带有两个相邻手性中心的手性嘧啶无环核苷。
• Practical Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2-Cyclopentenone and Their Utility for the Synthesis of Carbocyclic Antiviral Nucleosides against Orthopox Viruses (Smallpox, Monkeypox, and Cowpox Virus)
  作者：Yun H. Jin、Peng Liu、Jianing Wang、Robert Baker、John Huggins、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo034999v

  日期：2003.11.1

  Highly efficient and practical methodology for the syntheses of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone (9 and 22), versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides, have been developed via a ring-closing metathesis reaction from d-ribose in eight steps. The utility of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone is demonstrated by their application for the preparation

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。
• “Reverse” Carbocyclic Fleximers: Synthesis of a New Class of Adenosine Deaminase Inhibitors
  作者：Sarah C. Zimmermann、Joshua M. Sadler、Peter I. O’Daniel、Nathaniel T. Kim、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1080/15257770.2013.771187

  日期：2013.1

  adjust to enzyme binding site mutations, as well as increase the affinity for atypical enzymes. Preliminary biological screening has revealed surprising inhibition of adenosine deaminase, despite their lack of resemblance to adenosine.

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。