3-amino-5-fluorouridine | 110238-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-amino-5-fluorouridine
• 英文别名: 3-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110238-16-9
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₆
• 分子量: 277.209
• InChiKey: FMDUCSPXMVYQAC-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-fluorouridine 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-fluoro-3-uridine
  参考文献：
  名称：

  具有含硫取代基的5-氟尿嘧啶和5-氟尿嘧啶衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  在水合条件下，研究了8个在1位具有磺酰基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物和5个具有硫脲基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FUR）衍生物的γ分解反应。电子（E水溶液- ）和羟基自由基（HO·）成为主要的反应性物质。对5-FU和5-FUR衍生物进行放射水解，分别得到5-FU和5-FUR。反应的效率取决于反应性物质的性质以及取代基的性质。讨论了γ-辐射分解反应的反应性特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310213
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到3-amino-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷和5-氟尿苷衍生物的合成及γ射线分解

  摘要：

  合成了17种在2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）和5-氟尿苷（5-FUR）的3-和5'-位置具有多种取代基的化合物，并将其在水溶液中进行γ辐解被研究了。在5-FUdR的3-位上具有硫脲基（RNHCSNH，R H，PhCH 2，酰基）和硫代羰基氨基（XCSNH，X PhCH 2 S，PhO）基团的化合物经有效裂解后生成具有高G值的5-FUdR对其水溶液进行γ射线辐照。这些裂解反应的活性物质是水合电子（e - aq），H •和HO •。但是，在5-FUdR和5-FUR的3-位具有二甲基亚磺酰亚氨基的化合物仅在其中e - aq成为主要活性物质的辐射分解条件下才提供5-FUdR和5-FUR 。在5-FUdR的3-位具有2-苯甲酰基噻唑基硫代羰基氨基的化合物显示出对HO的最高反应性。。讨论了这些γ-辐射分解反应的机理。对在5-FUdR的3位具有硫代羰基氨基的γ辐照化合物的抗细胞活性的研究表明，它

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290516

文献信息

• CRYSTALLINE SULFAMIDE COMPOUND
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20200291012A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application relates to a crystalline sulfamide compound, and in particular relates to a crystalline (S)-N-((S)-1-(2-chlorphenyl)-2-((3,3-difluorocyclobutyl)amido)-2oxoethyl)-2-(4-cyanopyridin-2-base)-N-(3-fluorophenyl)-isothiazolidine-3-formamide 1,1-dioxide, and a preparation method therefor, a crystalline composition, a pharmaceutical composition and uses thereof. An X-ray powder diffraction spectrum of a crystalline hydrate of formula II of the present application has diffraction peaks at positions of about 14.40°, 20.28°, 20.94°, 22.02°, and 24.46°, represented by 2θ. The crystalline hydrate of formula II of the present application has good IDH1 inhibitory activity and performs high stability, and therefore has advantages in physical property, safety and metabolic stability, and has high medicine value.

  本申请涉及一种结晶磺胺酰胺化合物，具体涉及一种结晶(S)-N-((S)-1-(2-氯苯基)-2-((3,3-二氟环丁基)氨基)-2-羰基乙基)-2-(4-氰吡啶-2-基)-N-(3-氟苯基)-异噻唑烷-3-甲酰胺1,1-二氧化物，以及其制备方法、结晶组合物、药物组合物及其用途。本申请的公式II的结晶水合物的X射线粉末衍射谱在约14.40°、20.28°、20.94°、22.02°和24.46°的位置具有衍射峰，用2θ表示。本申请的公式II的结晶水合物具有良好的IDH1抑制活性和高稳定性，因此在物理性质、安全性和代谢稳定性方面具有优势，并具有很高的药用价值。
• Crystalline sulfamide compound
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US11254665B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present application relates to a crystalline sulfamide compound, and in particular relates to a crystalline (S)—N—((S)-1-(2-chlorphenyl)-2-((3,3-difluorocyclobutyl)amido)-2oxoethyl)-2-(4-cyanopyridin-2-base)-N-(3-fluorophenyl)-isothiazolidine-3-formamide 1,1-dioxide, and a preparation method therefor, a crystalline composition, a pharmaceutical composition and uses thereof. An X-ray powder diffraction spectrum of a crystalline hydrate of formula II of the present application has diffraction peaks at positions of about 14.40°, 20.28°, 20.94°, 22.02°, and 24.46°, represented by 2θ. The crystalline hydrate of formula II of the present application has good IDH1 inhibitory activity and performs high stability, and therefore has advantages in physical property, safety and metabolic stability, and has high medicine value.

  本申请涉及一种结晶磺酰胺化合物，尤其涉及一种结晶(S)-N-((S)-1-(2-氯苯基)-2-((3,3-二氟环丁基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(4-氰基吡啶-2-基)-N-(3-氟苯基)-异噻唑烷-3-甲酰胺 1,1-二氧化物及其制备方法、结晶组合物、药物组合物及其用途。本申请的式 II 结晶水合物的 X 射线粉末衍射谱在约 14.40°、20.28°、20.94°、22.02° 和 24.46°位置有衍射峰，用 2θ 表示。本申请的式 II 结晶水合物具有良好的 IDH1 抑制活性和较高的稳定性，因此在物理性质、安全性和代谢稳定性方面具有优势，具有较高的药用价值。
• Synthesis and γ-radiolysis of 2′-deoxy-5-fluorouridine and 5-fluorouridine derivatives
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Hiroshi Nishikawa、Makoto Morimoto、Tadashi Ashizawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570290516

  日期：1992.8

  Seventeen compounds having a variety of substituents at the 3- and 5′-positions of 2′-deoxy-5-fluorouridine (5-FUdR) and 5-fluorouridine (5-FUR) were synthesized, and their γ-radiolysis in aqueous solutions were studied. The compounds having thioureido (RNHCSNH, R H, PhCH2, acyl) and thiocarbonylamino (XCSNH, X PhCH2S, PhO) groups at the 3-position of 5-FUdR were efficiently cleaved to give 5-FUdR

  合成了17种在2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）和5-氟尿苷（5-FUR）的3-和5'-位置具有多种取代基的化合物，并将其在水溶液中进行γ辐解被研究了。在5-FUdR的3-位上具有硫脲基（RNHCSNH，R H，PhCH 2，酰基）和硫代羰基氨基（XCSNH，X PhCH 2 S，PhO）基团的化合物经有效裂解后生成具有高G值的5-FUdR对其水溶液进行γ射线辐照。这些裂解反应的活性物质是水合电子（e - aq），H •和HO •。但是，在5-FUdR和5-FUR的3-位具有二甲基亚磺酰亚氨基的化合物仅在其中e - aq成为主要活性物质的辐射分解条件下才提供5-FUdR和5-FUR 。在5-FUdR的3-位具有2-苯甲酰基噻唑基硫代羰基氨基的化合物显示出对HO的最高反应性。。讨论了这些γ-辐射分解反应的机理。对在5-FUdR的3位具有硫代羰基氨基的γ辐照化合物的抗细胞活性的研究表明，它
• γ-Radiolysis of 5-fluorouracil and 5-fluorouridine derivatives having sulfur-containing substituents
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Hiroshi Nishikawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570310213

  日期：1994.3

  γ-Radiolysis reactions of eight 5-fluorouracil (5-FU) derivatives having sulfonyl group-containing substituents at the 1-position and five 5-fluorouridine (5-FUR) derivatives having thioureido group-containing substituents were studied under the conditions where hydrated electron (eaq−) and hydroxyl radical (HO·) become the principal reactive species. The 5-FU and 5-FUR derivatives were radiolyzed

  在水合条件下，研究了8个在1位具有磺酰基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物和5个具有硫脲基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FUR）衍生物的γ分解反应。电子（E水溶液- ）和羟基自由基（HO·）成为主要的反应性物质。对5-FU和5-FUR衍生物进行放射水解，分别得到5-FU和5-FUR。反应的效率取决于反应性物质的性质以及取代基的性质。讨论了γ-辐射分解反应的反应性特征。