Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 62369-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-5-fluorouridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 62369-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 304.232
• InChiKey: RMRNMSAHVZQOQD-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 、 乙酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以68%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酶辅助核苷的区域选择性酰化

  摘要：

  摘要在有机溶剂中，通过酶催化酯化反应，研究了核苷糖基三个羟基的选择性保护。获得了选择性保护的产物。该反应提供了一种选择性保护核苷的有效方法。

  DOI：

  10.1080/15257779508012394

文献信息

• Enzyme Aided Regioselective Acylation of Nucleosides
  作者：Shoichiro Ozaki、Kayoko Yamashita、Takako Konishi、Takahiro Maekawa、Mitsuaki Eshima、Atsuliiko Uemura、Lei Ling

  DOI：10.1080/15257779508012394

  日期：1995.5.1

  Abstract Selective protection of the three hydroxyl groups of sugar moiety of nucleosides have been studied by enzyme-catalyzed esterification in organic solvents. Selectively protected products were obtained. The reaction provides an efficient method for selective protection of nucleosides.

  摘要在有机溶剂中，通过酶催化酯化反应，研究了核苷糖基三个羟基的选择性保护。获得了选择性保护的产物。该反应提供了一种选择性保护核苷的有效方法。