(E)-[2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-vinyl]trimethylsilane | 118226-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-vinyl]trimethylsilane
• 英文别名: (E)-2-Phenyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene；(E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexene；trimethyl-[(E)-2-phenylhex-1-enyl]silane
• CAS: 118226-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: VSQRAECAYYWRRA-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylglyoxamide 、 (E)-[2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-vinyl]trimethylsilane 在 Sc[(R,R)norephedrinepybox](OTf)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R,E)-2-hydroxy-N,4-diphenyloct-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钪催化乙烯基硅烷加成：合成对映纯 β,γ-不饱和 α-羟基酸衍生物的新方法

  摘要：

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。

  DOI：

  10.1021/ja063878k
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 tris(3-carboxyphenyl)phosphine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-[2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-vinyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在双相体系中Rh催化的硼酸加成炔烃合成三取代烯烃-Rh / m -TPPTC催化剂的机理研究和循环利用

  摘要：

  在水和水/甲苯双相体系中，通过选择性的Rh催化的炔烃芳基化反应制备三取代烯烃的通用方法，对于疏水性烷基炔烃，根据温度和溶剂条件，反应可生成烯烃或二烯。芳基，杂芳基，甲硅烷基化和烷基取代的炔烃与各种硼酸反应良好，从而区域选择性地以高收率（65-99％）生成官能化的烯基衍生物。在甲苯/水混合物或水中对这种机理进行了研究，涉及乙烯基铑络合物。公开了具有优异的产率（92-96％）和烯烃纯度的Rh / m- TPPTC系统的有效再循环。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.025

文献信息

• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Boronic Acids to Silylacetylenes: A Stereodivergent Assembly of β,β-Disubstituted Alkenylsilanes and Alkenyl Halides
  作者：Wei Kong、Chao Che、Jialin Wu、Liai Ma、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo500925p

  日期：2014.6.20

  Pd-catalyzed addition of boronic acids to silylacetylenes is described, providing β,β-disubstituted (E)- or (Z)-alkenylsilanes in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. It represents the first highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to aryl and alkenyl silylacetylenes. Moreover, the sequential Pd-catalyzed boron addition/N-halosuccinimide-mediated

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。
• Pd-Catalyzed Coupling Reaction of Acetylenes, Iodotrimethylsilane, and Organozinc Reagents for the Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes
  作者：Naoto Chatani、Nobuyoshi Amishiro、Takaya Morii、Toshiaki Yamashita、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00111a048

  日期：1995.3

  The reaction of terminal acetylenes with Me(3)SiI (1) and organozinc reagents in the presence of Pd(PPh(3))(4) results in addition of the trimethylsilyl group of 1 and an alkyl group of the organozinc reagent to the acetylenes. In all cases the trimethylsilyl group adds to the terminal carbon of the acetylenes. Both aromatic and aliphatic terminal acetylenes undergo the coupling reaction with high regio- and stereoselectivities. The yield and stereoselectivity are relatively sensitive to the nature of the organozinc reagent used. The reaction of phenylacetylene (2) using Bu(2)Zn gives the corresponding coupling product in high yield with high stereoselectivity (>98%). In contrast, the use of BuZnI results in 92% stereoselectivity. The stereoselectivity for the reaction using (Me(3)-SiCH2)(2)Zn is lower than those for Me(2)Zn, Et(2)Zn, and Bu(2)Zn. For organozinc reagents, alkylzinc works well while phenyl-, ethynyl-, and allylzinc do not. The reaction using Me(3)SiCl, Me(3)SiBr, Me(3)SiSPh, Me(3)SiSePh, and Me(3)SiOTf in place of 1 does not proceed. The reaction with Me(3)SiMe(2)-SiI and Me(3)SiMe(2)SiMe(2)SiI in place of 1 gives the corresponding vinyldisilane and -trisilane, respectively.
• Efficient synthesis of trisubstituted alkenes in an aqueous–organic system using a versatile and recyclable Rh/ m -TPPTC catalyst
  作者：Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.136

  日期：2004.5

  We have found that the use of [Rh(cod)OH](2) associated with the water-soluble ligand m-TPPTC was highly efficient for the Rh-catalyzed arylation of alkynes. Aryl and alkyl alkynes were transformed to alkenes using 3 mol% rhodium catalyst and 2.5 equiv of boronic acid Lit 100degreesC in a biphasic water/toluene system in 80-99% yield. The reaction was found to be totally regioselective for alkyl arylalkynes and alkyl silylated alkynes. The Rh/m-TPPTC system was for the first tune recycled with no loss of the activity and with excellent Purity of the desired alkene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes
  作者：Shang Shing P. Chou、Hwei Lon Kuo、Chung Jen Wang、Chung Ying Tsai、Chung Ming Sun

  DOI：10.1021/jo00265a028

  日期：1989.2
• Synthesis of vinyl silanes from vinyl silane phosphates
  作者：Frederick L. Koerwitz、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00265a005

  日期：1989.2