(2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid | 20430-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpent-2,4-dienoic acid；3-methyl-5t-phenyl-penta-2c,4-dienoic acid；3-Methyl-5t-phenyl-penta-2c,4-diensaeure；2-cis-4-trans-3-Methyl-5-phenyl-pentadien-2,4-saeure；3-Methyl-5-phenyl-pentadien-(2cis.4trans)-saeure；3-Methyl-5-phenylpentan-cis-2,trans-4-diensaeure
• CAS: 20430-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QBUCMPDJJMSFCR-GOJKSUSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  363.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]propanedioic acid 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A survey of mono- or bis-decarboxylation of β-methyl polyethylenic-malonic acids

  摘要：

  Diverse experimental conditions, leading to mono- or bis-decarboxylation of beta-methyl polyethylenic-malonic acids, were examined. A clean and easy bis-decarboxylation was reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01022-0

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Halolactonisation of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-dienoic Acids. A Novel Approach to γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Séverine Rousset、Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2000-6485

  日期：2000.2

  Stereoselective synthesis of alkylidene butenolides was achieved from (2Z,4E)-dienoic acids by a sequence involving halocyclisation and elimination reactions. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents. This methodology has been applied to the synthesis of a retinoid containing the alkylidene butenolide core.

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoisomerization products of conjugated dienones
  作者：C. Peter Lillya、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00813a030

  日期：1971.7
• Matsui et al., Journal of Vitaminology, 1958, vol. 4, p. 190,192
  作者：Matsui et al.

  DOI：——

  日期：——