1,2,2a,2b,4a,4b-Hexahydrocyclopropa[cd]pentalene | 3725-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,2,2a,2b,4a,4b-Hexahydrocyclopropa[cd]pentalene
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R)-(-)-Tricyclo<3.3.0.0^2,8>oct-3-en
• CAS: 3725-33-5；89757-40-4；89757-48-2；142320-88-5
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: GAPWQJFIGCOETC-CWKFCGSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-8-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 tetracyclo[3.3.0.0^2,8.0^4,6]octane 、 1,2,2a,2b,4a,4b-Hexahydrocyclopropa[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  探究铝箔薄片中稳定化的性质和程度：相邻环丙烷环的均烯丙基参与

  摘要：

  通过光解或热解合成恶二唑啉6以生成内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-亚烷基（3）。非对映异构体6a的热分解速度是6b的两倍。丙烯腈和二乙胺以高产率将碳3立体选择性地捕集。它表现为具有电子贫乏烯烃（如丙烯腈）的亲核卡宾，但表现为具有高度电子富集物种（如二乙胺）的亲电子试剂。然而，当反应在环己烷和环己烯中进行时，3的异构化是有利的。7-降冰片烯中双键的取代（1）通过卡宾3的内融合环丙烷单元中的单键导致相似的结果。卡宾3属于箔制卡宾家族。

  DOI：

  10.1021/jo4004579

文献信息

• Askani, Rainer; Andermann, Thomas; Mueller, Karl Michael, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1927 - 1938
  作者：Askani, Rainer、Andermann, Thomas、Mueller, Karl Michael

  DOI：——

  日期：——
• Probing the Nature and Extent of Stabilization within Foiled Carbenes: Homoallylic Participation by a Neighboring Cyclopropane Ring
  作者：Ingrid Malene Apeland、Hanspeter Kählig、Eberhard Lorbeer、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo4004579

  日期：2013.5.17

  by either photolysis or thermolysis. Diastereomer 6a thermally decomposed twice as fast as 6b. Carbene 3 was trapped stereoselectively by acrylonitrile and diethylamine in high yields. It behaved as a nucleophilic carbene with electron-poor alkenes, like acrylonitrile, but as an electrophile with very electron-rich species, such as diethylamine. However, when the reactions were performed in cyclohexane

  通过光解或热解合成恶二唑啉6以生成内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-亚烷基（3）。非对映异构体6a的热分解速度是6b的两倍。丙烯腈和二乙胺以高产率将碳3立体选择性地捕集。它表现为具有电子贫乏烯烃（如丙烯腈）的亲核卡宾，但表现为具有高度电子富集物种（如二乙胺）的亲电子试剂。然而，当反应在环己烷和环己烯中进行时，3的异构化是有利的。7-降冰片烯中双键的取代（1）通过卡宾3的内融合环丙烷单元中的单键导致相似的结果。卡宾3属于箔制卡宾家族。