N-[2-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)]isoindoline-1,3-dione | 20062-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；1-(2-phthalimidoethyl)naphthalene；N.N-Phthaloyl-1-(2-aminoethyl)-naphthalin；N-2-(1-Naphtyl)-ethylphthalimid；N-(2-naphthalen-1-yl-ethyl)-phthalimide；N-(2-[1]Naphthyl-aethyl)-phthalimid；N-(2-[1]naphthyl-ethyl)-phthalimide；2-(2-Naphthalen-1-ylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 20062-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: HTUONTRFUUUMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)]isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到3-Hydroxy-2-(2-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Helliwell, Madeleine; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[2-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzylic C–H Bonds with Alkynylboronic Esters
  作者：Søren Kramer、Mikkel B. Buendia、Jan-Georges J. Balin、Mette E. Andersen、Zhong Lian

  DOI：10.1055/s-0040-1720474

  日期：2022.1

  method for copper-catalyzed benzylic C–H alkynylation that uses alkynylboronic esters as nucleophilic coupling partners. The catalytic system is readily available and the reaction takes place under mild conditions. Different substrates for the C–H functionalization, as well as various alkynylboronic ester nucleophiles, were evaluated. Finally, three examples of enantioselective C–H alkynylations are presented

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H bonds with Alkylarenes as the Limiting Reagents
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b03781

  日期：2017.6.14

  A novel copper-catalyzed arylation of benzylic C-H bonds with nucleophilic arylboronic acids has been developed that provides an efficient way to synthesize various 1,1-diarylalkanes with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The reactions occur at room temperature using alkylarenes as the limiting reagents, which allows access to the arylation of the more valuable and

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。
• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。