11a-methyl-6,11,11a,12-tetrahydroindolo[1,2-b]isoquinoline | 1597593-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 11a-methyl-6,11,11a,12-tetrahydroindolo[1,2-b]isoquinoline
• 英文别名: 11a-methyl-11,12-dihydro-6H-indolo[1,2-b]isoquinoline
• CAS: 1597593-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: AGYBBBQIFAXEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 全氟碘代丁烷 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11a-methyl-6,11,11a,12-tetrahydroindolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  全氟丁基碘化物介导的[1,2]和[2,3] Stevens重排，用于合成吲哚-3-酮。

  摘要：

  1-羰基取代的苯胺的叔胺和酮组分经历由电子供体-受体配合物形成的C 4 F 9自由基引发的[1,2]和[2,3] Stevens重排反应。这种方法可以形成季铵盐，从而进行史蒂文斯重排，从而在温和的条件下提供吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000427

文献信息

• Synthesis of Substituted Tetrahydroindoloisoquinoline Derivatives via Intramolecular Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jeremiah Alicea、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo500470m

  日期：2014.5.2

  Intramolecular Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of substituted 2-allyl-N-(2-bromobenzyl)anilines are described. The substrates for these reactions are generated in two steps from readily available 2-allylanilines and 2-bromobenzaldehyde derivatives. The transformations afford substituted tetrahydroindoloisoquinolines, an uncommon class of fused bicyclic heterocycles, in good yield. The mechanism of these transformations is described, and a model that accounts for the observed product stereochemistry is proposed.