(+/-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide | 86981-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide
• 英文别名: (+)-2-(2,6-dichlorophenoxy)-propionic acid amide；2-(2,6-Dichlorophenoxy)propanamide
• CAS: 86981-80-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: KVCQWFJJUHDPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2,5-dihydro-1H-imidazole 、 (+/-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide 生成 (2R,3R)-2-benzoyloxy-3-phenoxycarbonylbutanedioic acid;2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  BIEDERMANN, J.;PROP, G.;DOPPELFELD, I. -S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate 生成 (+/-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  BIEDERMANN, J.;PROP, G.;DOPPELFELD, I. -S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rac- and<i>R</i>-(+)-[4,4′,5,5′-²H₄]-2-(1′-[2′′,6′′-dichlorophenoxy]-ethyl)-Δ²-imidazoline (lofexidine)
  作者：Ashish P. Vartak、Vijayakumar Sonar、Peter A. Crooks

  DOI：10.1002/jlcr.1655

  日期：2009.8

  The synthesis of the d4-forms of rac- and R-lofexidine was accomplished. Two methods are described; one method is a two-step synthesis of rac-d4-lofexidine from 2-chloropropionitrile, the second method is a three-step preparation of R-d4-lofexidine in absolute enantiomeric purity from S-methyl lactate. The commercial availability of R-methyl lactate makes this latter enantioselective synthesis applicable also to the synthesis of S-d4- lofexidine. These procedures also conserve the utilization of the relatively expensive [1,1′,2,2′-2H4]ethylene diamine precursor. The availability of S- and R-d4-lofexidines will enable pharmacokinetic studies to be carried out to determine if differential in vivo metabolism of the two enantiomers of lofexidine occurs. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成rac-和R-洛非昔丁的d4-形式已完成。描述了两种方法；一种方法是从2-氯丙腈经过两步合成rac-d4-洛非昔丁，第二种方法是从S-甲基乳酸经过三步制备具有绝对对映体纯度的R-d4-洛非昔丁。商业上可获得的R-甲基乳酸使得后者的对映选择性合成同样适用于S-d4-洛非昔丁的合成。这些程序还节省了相对昂贵的[1,1′,2,2′-2H4]乙二胺前体的使用。S-和R-d4-洛非昔丁的可用性将使药代动力学研究得以进行，以确定洛非昔丁的两种对映体是否存在不同的体内代谢。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+) AND (-)-2-[1-(2,6-DICHLOROPHENOXY)-ETHYL]-1,3-DIAZACYCLOPENT-2-3ENE
  申请人：Crooks Peter A.

  公开号：US20100087657A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application provides a method for the enantioselective synthesis of (+) and (−) lofexidine or 2-[1-(2,6)-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene.

  这个应用程序提供了一种手性选择性合成(+)和(-)洛非西定或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的方法。
• (+)-2-[1-(2,6-Dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and the
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04443464A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  This invention relates to (+)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the method for the treatment of human beings suffering from nervous disarrangements, in particular migraine, using these compounds.

  本发明涉及(+)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯及其药学上可接受的酸盐，以及使用这些化合物治疗患有神经紊乱的人类，特别是偏头痛的方法。
• Process for producing
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04518783A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  This invention relates to processes for producing the (-)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the method for lowering the blood pressure in human beings suffering from increased blood pressure, using these compounds.

  本发明涉及制备(-)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯及其药学上可接受的酸盐，以及使用这些化合物降低患有高血压的人类血压的方法。
• Enantioselective synthesis of (+) and (–)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US08101779B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Methods for the enantioselective synthesis of (+) and (−) lofexidine or 2-[1-(2,6)-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene involve converting (+) or (−) 1-methyl-1-[2,6-dichlorophenoxy]ethanamide to an (+) or (−) imino-ether intermediate by electrophilic attack of the amide oxygen by a trimethoxonium ion and, without isolation, converting the (+) or (−) imino-ether intermediate to (+) or (−) 2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]1,3-diazacyclopent-2-ene by adding ethylene diamine; and optionally converting the (+) or (−) 2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]1,3-diazacyclopent-2-ene into a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  (+)-和(−)-洛非辛或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的对映选择性合成方法包括通过三甲氧基离子的亲电攻击使(+)-或(−)-1-甲基-1-[2,6-二氯苯氧基]乙酰胺转化为(+)-或(−)-亚胺醚中间体，然后在不隔离的情况下通过添加乙二胺将(+)-或(−)-亚胺醚中间体转化为(+)-或(−)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯；并且可以将(+)-或(−)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯转化为其药学上可接受的酸盐。