1,3-bis(N-(n-butyl)amino)-2-methylene propane | 133333-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis(N-(n-butyl)amino)-2-methylene propane
• 英文别名: N,N'-dibutyl-2-methylidenepropane-1,3-diamine
• CAS: 133333-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂
• 分子量: 198.352
• InChiKey: MESNIRKKCKNYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-bis(N-(n-butyl)amino)-2-methylene propane 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-Dibutyl-5-methylidene-1,3-diazinane
  参考文献：
  名称：

  通过与有机锂化合物的反应对丙炔胺进行新的裂解。

  摘要：

  用过量的有机锂化合物处理脂族2-溴代烯丙基仲胺会产生饱和胺，其中有机锂化合物的有机基团结合在α碳上。另一方面，取决于反应时间，前者的胺与BuLi和t-BuLi在-80℃和rt之间的连续反应得到1，3-二胺或六氢嘧啶。这些意外产物的形成涉及初始生成炔丙基锂锂，其随后经历在每种情况下在反应介质中存在的有机锂诱导的炔丙基-C炔键的裂解。已经提出了一种考虑了所有不同反应产物的机理，并且该机理还通过成功捕获乙二酸二锂而得到支持。

  DOI：

  10.1021/jo960025+
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine 在 正丁基锂 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1,3-bis(N-(n-butyl)amino)-2-methylene propane 、 1,3-Dibutyl-5-methylidene-1,3-diazinane
  参考文献：
  名称：

  通过与有机锂化合物的反应对丙炔胺进行新的裂解。

  摘要：

  用过量的有机锂化合物处理脂族2-溴代烯丙基仲胺会产生饱和胺，其中有机锂化合物的有机基团结合在α碳上。另一方面，取决于反应时间，前者的胺与BuLi和t-BuLi在-80℃和rt之间的连续反应得到1，3-二胺或六氢嘧啶。这些意外产物的形成涉及初始生成炔丙基锂锂，其随后经历在每种情况下在反应介质中存在的有机锂诱导的炔丙基-C炔键的裂解。已经提出了一种考虑了所有不同反应产物的机理，并且该机理还通过成功捕获乙二酸二锂而得到支持。

  DOI：

  10.1021/jo960025+

文献信息

• US5113000A
  申请人：——

  公开号：US5113000A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Novel Cleavage of Propargylamines by Reaction with Organolithium Compounds
  作者：José Barluenga、Rosa-María Canteli、Josefa Flórez

  DOI：10.1021/jo960025+

  日期：1996.1.1

  Treatment of secondary aliphatic 2-bromoallylamines with an excess of an organolithium compound led to saturated amines in which the organic group of the organolithium compound is incorporated at the alpha carbon. On the other hand, the successive reaction of the former amines with BuLi and t-BuLi between -80 degrees C and rt gave 1,3-diamines or hexahydropyrimidines depending on the reaction time

  用过量的有机锂化合物处理脂族2-溴代烯丙基仲胺会产生饱和胺，其中有机锂化合物的有机基团结合在α碳上。另一方面，取决于反应时间，前者的胺与BuLi和t-BuLi在-80℃和rt之间的连续反应得到1，3-二胺或六氢嘧啶。这些意外产物的形成涉及初始生成炔丙基锂锂，其随后经历在每种情况下在反应介质中存在的有机锂诱导的炔丙基-C炔键的裂解。已经提出了一种考虑了所有不同反应产物的机理，并且该机理还通过成功捕获乙二酸二锂而得到支持。