5-azido-4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 651744-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-azido-4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-azido-4-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；(5-azido-4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 651744-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN₅Si
• 分子量: 349.939
• InChiKey: WSWULHLYBYKHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations

  摘要：

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.122
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 5-azido-4-chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations

  摘要：

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.122

文献信息

• Azaindole kinase inhibitors
  申请人：Bhide S. Rajeev

  公开号：US20060058304A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention provides compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体如VEGFR-2和FGFR-1的酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations
  作者：Alexandre L’Heureux、Carl Thibault、Réjean Ruel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.122

  日期：2004.3

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.