甲基 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-5beta-胆烷-24-酸酯 | 70779-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-5beta-胆烷-24-酸酯
• 中文别名: O-吡喃鼠李糖基-(1-3)-O-吡喃鼠李糖基-(1-4)-O-吡喃葡萄糖基-(1-1)-2-N-二十四烷酰(神经)鞘氨醇；甲基3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-5beta-胆烷-24-酸酯
• 英文名称: methyl 3α-cathyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Aethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl 3α-[(ethoxycarbonyl)oxy]-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；Methyl 3alpha-((ethoxycarbonyl)oxy)-12alpha-hydroxy-5beta-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 70779-09-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: YOFASZAQCBTMOW-YCHOJBIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-5beta-胆烷-24-酸酯 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-喹啉-3-基乙胺
  参考文献：
  名称：

  三种新型油菜素类固醇类似物的合成及植物生长活性

  摘要：

  摘要描述了以脱氧胆酸甲酯为原料，在 C 环中具有不同氧化功能的几种油菜素类固醇类似物的化学合成。其中三个表现出促进生长的活动

  DOI：

  10.1080/00397910008087246
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 作用下， 反应 12.25h， 生成 甲基 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-5beta-胆烷-24-酸酯
  参考文献：
  名称：

  来自脱氧胆酸和胆酸的胆酸系列烯烃

  摘要：

  部分脱水从脱氧胆酸产生两种新的烯烃，从胆酸产生五种。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140205

文献信息

• Seroflocculating Steroids. IV.¹ Unsaturated Bile Acid Esters²
  作者：Frederic C. Chang、Aaron Feldstein、Jane Ransom Gray、George S. McCaleb、Douglas H. Sprunt

  DOI：10.1021/ja01566a039

  日期：1957.5
• Cyclocholates with 12-Oxo and 7,12-Oxo Groups
  作者：Hongwu Gao、Jerry Ray Dias

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<719::aid-ejoc719>3.0.co;2-f

  日期：1998.4

  Syntheses of bile acid cyclooligomers with 12- and 7,12-oxo groups (6a-d, 7a-c, 8a-b) by the Yamaguchi method are described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for these cholic acid systems. Conversion of 7- and 12-hydroxy groups in cholic acid (1a-b) to oxo groups (4a-c, 5a-c), followed by macrocyclization (6a-d, 7a-c, 8a-b) and selective reduction of the oxo groups back to hydroxy ones without cleaving the 24-carboxylic ester Linkages (11) constitutes a new strategy in the synthesis of cyclocholates having unprotected hydroxy groups.
• Oxidation of Steroids. III. Selective Oxidations and Acylations in the Bile Acid Series¹
  作者：Louis F. Fieser、Srinivasa Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja01168a046

  日期：1950.12