(2R)-2-chloroundecanal | 1000070-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2R)-2-chloroundecanal
• CAS: 1000070-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: NOEXBYJWKNUGOD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-chloroundecanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₂₀H₁₆F₁₇N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-2-chloroundecanal
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Nonracemic <i>trans</i>-Epoxides:  Concise Syntheses of <i>trans</i>-Epoxide-Containing Insect Sex Pheromones
  作者：Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol702273n

  日期：2007.11.1

  developed that provides rapid access to alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and phenyl-substituted trans-epoxides from aldehydes. This methodology has also been applied in concise and high-yielding syntheses of both trans-epoxide containing insect sex pheromones.

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。
• Enantioselective α-Chlorination of Aldehydes with Recyclable Fluorous (S)-Pyrrolidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Chun Cai、Wei Zhang、Liang Wang、Dennis Curran

  DOI：10.1055/s-0029-1219198

  日期：2010.2

  A novel fluorous (S)-pyrrolidine-thiourea bifunctional organocatalyst is prepared. The catalyst shows good activity and enantioselectivity for direct α-chlorination of aldehydes using N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine source. It can be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction with excellent purity for direct reuse.

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。