(Z)-N-hydroxy-3-methylbutanimidoyl chloride | 41542-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-N-hydroxy-3-methylbutanimidoyl chloride
• 英文别名: α-Chlor-isovaleraldoxim；N-hydroxy-3-methylbutanecarbonimidoyl chloride；(1Z)-N-hydroxy-3-methylbutanimidoyl chloride
• CAS: 41542-31-8
• 化学式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.594
• InChiKey: NLFWEVDQFNGEEV-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-hydroxy-3-methylbutanimidoyl chloride 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-6-benzyloxy-3-(4-cyclopropyl-3'-isobutyl-[5,5']biisoxazolyl-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Second Generation RORγ Inhibitors Composed of an Azole Scaffold

  摘要：

  Starting from a previously reported ROR gamma inhibitor (1), successive efforts to improve in vivo potency were continued. Introduction of metabolically beneficial motifs in conjunction with scaffold hopping was examined, resulting in discovery of the second generation ROR gamma inhibitor composed of a 4-(isoxazol-3-yl)butanoic acid scaffold (24). Compound 24 achieved a 10-fold improvement in in vivo potency in a mouse CD3 challenge model along with significant anti-inflammatory effects in a mouse dermatitis model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01567
• 作为产物：
  描述：

  isovaleraldoxime 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-N-hydroxy-3-methylbutanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic chlorooximes and their applications in the synthesis of isoxazole and β-furanone systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71543-7

文献信息

• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• A Practical Synthesis of Enantiopure 4,5-Dihydroisoxazole-5-carboxylic Acids
  作者：Rosario Fernández、José Lassaletta、Abel Ros、Eleuterio Alvarez、Hansjörg Dietrich

  DOI：10.1055/s-2005-921894

  日期：——

  oxides react with the same amide to afford 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides in higher yields but as near 1:1 mixtures of diastereoisomers. Acid hydrolysis of these products afforded enantiopure 4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acids.

  多种芳香族和脂肪族腈氧化物与 2,5-反式-2,5-二苯基吡咯烷衍生的丙烯酰胺和肉桂酰胺的 1,3-偶极环加成有效地提供了相应的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酰胺，高度区域化。和立体选择性方式。脂族腈氧化物与类似物甲基丙烯酰胺的环加成也顺利进行，以中等产率和非常高的区域和立体选择性提供预期的环加合物。与此形成鲜明对比的是，芳香腈氧化物与相同的酰胺反应以更高的产率提供 5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，但非对映异构体的比例接近 1:1。这些产物的酸水解得到对映体纯的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酸。
• [EN] ISOXAZOLO[5,4-H]QUINAZOLINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOXAZOLO[5,4-H]QUINAZOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE<br/>[ZH] 异噁唑并[5,4-H]喹唑啉类化合物作为蛋白激酶抑制剂
  申请人：CHENGDU SYNOWEST BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2021043190A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  通式(I)的异噁唑并[5,4-H]喹唑啉类化合物，它们可用于治疗细胞增殖障碍，是有效的细胞周期蛋白依赖性激酶(CDK)的抑制剂。
• [EN] TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRIAZOLE-ISOXAZOLE ET UTILISATION MÉDICALE DE CELUI-CI
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2014065413A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  　下記一般式［Ｉ］で表される化合物又はその医薬上許容される塩。（式中、各記号は明細書に記載の通りである。）
• Aliphatic chlorooximes and their applications in the synthesis of isoxazole and β-furanone systems
  作者：B. Casnati、A. Ricca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71543-7

  日期：1967.1