N-(undecan-2-yl)benzenamine | 1289644-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(undecan-2-yl)benzenamine
• 英文别名: N-(1-methyldecyl)aniline；N-undecan-2-ylaniline
• CAS: 1289644-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: KMHBKKKWJDGTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一醇 、 苯胺 在 ferric(III) bromide 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 DL-焦谷氨酸 作用下， 以 1,2,4-三甲基苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到N-(undecan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铁/氨基酸催化胺与醇的直接N烷基化

  摘要：

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201006660

文献信息

• A Multicatalytic Approach to the Hydroaminomethylation of α‐Olefins
  作者：Steven Hanna、Jeffrey C. Holder、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201811297

  日期：2019.3.11

  reductive amination step, which is conducted as a transfer hydrogenation with aqueous, buffered sodium formate as the reducing agent, is catalyzed by a cyclometallated iridium complex. By adjusting the ratio of CO to H2, we conducted the reaction at one atmosphere of gas with little change in yield. A diverse array of olefins and amines, including hetreroarylamines that do not react under more conventional

  我们报告了一种在相对较低的温度（70–80°C）和压力（1.0–3.4 bar）的情况下，对具有各种烷基，芳基和杂芳基胺的各种α-烯烃进行氢氨基甲基化的方法。该方法基于同时使用两种相互兼容的不同催化剂。加氢甲酰化步骤由二膦酸铑配合物催化，还原胺化步骤由环金属化铱配合物催化，该转移胺化反应是利用缓冲的甲酸钠水溶液作为还原剂进行转移氢化而进行的。通过调节CO与H 2的比例，我们在一种气体气氛下进行了反应，收率变化不大。各种烯烃和胺类（包括在不同常规条件下不与单一催化剂反应的杂芳基芳基胺）在这种新系统中进行了氢氨基甲基化，并且比单一催化剂在更高的收率和更温和的条件下制备了药物依布利特。
• Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Yingsheng Zhao、Siong Wan Foo、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201006660

  日期：2011.3.21

  Ironing it out: The straightforward N‐alkylation using alcohols and iron/amino acid catalysis is described (see scheme). The reaction does not proceed by the conventional “borrowing hydrogen” mechanism, but appears to involve a substitution pathway (SN) at the sp3 carbon atom bearing the hydroxy group of the alcohol. Developing a catalyst that is effective at a near neutral pH was key to the successful

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。
• US4139560A
  申请人：——

  公开号：US4139560A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4357476A
  申请人：——

  公开号：US4357476A

  公开（公告）日：1982-11-02
• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。