1-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol | 32102-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(2-Chlorphenyl)-1-phenylethanol；1-(2-Chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 32102-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: QVZMKYLTGWYGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 生成 {2-[1-(2-Chloro-phenyl)-1-phenyl-ethoxy]-ethyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Seidlova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二苯基乙醇 、 1-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  酮与有机锂试剂反应中的电子转移。碳 14 动力学同位素效应探测器

  摘要：

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从

  DOI：

  10.1021/ja00248a027

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。
• Molybdenum-Catalyzed Directed Activation of Aryl Chlorides and Fluorides
  作者：Sobi Asako、Laurean Ilies、Somsuvra Banerjee、Naoki Matsushita、Eiichi Nakamura、Nitin T. Patil

  DOI：10.1055/a-2187-9441

  日期：——

  A low-valent molybdenum species generated by the reduction of a molybdenum precursor with phenylmagnesium bromide catalytically cleaves a C–Cl or C–F bond in an aromatic ketone under mild conditions, followed by cyclization to produce a hydroxyphthalan (1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol) derivative.

  用苯基溴化镁还原钼前体产生的低价钼物质在温和条件下催化裂解芳香酮中的 C-Cl 或 C-F 键，然后环化生成羟基酞烷 (1,3-二氢- 2-苯并呋喃-1-醇)衍生物。
• Effenberger, Franz; Spiegler, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3900 - 3914
  作者：Effenberger, Franz、Spiegler, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;SPIEGLER, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 3900-3914
  作者：EFFENBERGER, F.、SPIEGLER, W.

  DOI：——

  日期：——