ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(R)-furanacetate | 79356-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(R)-furanacetate
• 英文别名: ethyl 2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate；ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-{[(triphenylmethyl)oxy]methyl}-2(R)-furanacetate；ethyl 2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 79356-74-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: SEJWXONYGCYNJK-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(R)-furanacetate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(R),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LTB4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a008
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(R)-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  由三重螺旋形成介导的对双链体DNA的倒胞苷的选择性反应。

  摘要：

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00666-1

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Gymnocin-A and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Ebine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja042686r

  日期：2005.3.1

  subsequent ring closure of the J ring delivered the GHIJKLMN ring. The crucial coupling between the ABCD and FGHIJKLMN ring fragments (3 and 4, respectively) and stereoselective installation of the C17 hydroxyl group, followed by cyclization of the E ring gave rise to the tetradecacyclic polyether skeleton 2. Finally, incorporation of the 2-methyl-2-butenal side chain completed the total synthesis of gymnocin-A

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。
• Stereocontrolled Synthesis of a Possible Stereoisomer of Laurenidificin and a Formal Total Synthesis of (+)-Aplysiallene Featuring a Stereospecific Ring Contraction
  作者：Shoji Kobayashi、Taiki Yokoi、Tomoharu Inoue、Yutaka Hori、Tomoaki Saka、Taiki Shimomura、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02595

  日期：2016.2.19

  We report a highly stereocontrolled total synthesis of one of the possible stereoisomers of laurenidificin. Highlights of the synthesis include the formation of the 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane framework by a stereospecific bromolactonization−α-bromination–ring contraction sequence, followed by a stereoselective propargylation, an insertion of the Z-enyne side chain by a hydroindation/cross coupling

  我们报告了一个可能的立体异构的月桂烯苷的高度立体控制的全合成。合成的亮点包括通过立体定向的溴化-α-溴化-环收缩序列形成2，6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架，然后进行立体选择性的炔丙基化，Z-烯炔侧链的插入加氢indindation /交叉偶合反应，并在13℃下用有机铜酸盐试剂进行乙基化。虽然合成化合物与天然产物不完全相同，但根据NMR分析提出了天然产物的绝对立体化学。此外，通过扩展环收缩策略，实现了（+）-aplysiallene的正式全合成。
• Selective reaction to a flipping cytidine of the duplex DNA mediated by triple helix formation
  作者：Fumi Nagatsugi、Daisaku Usui、Takeshi Kawasaki、Minoru Maeda、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00666-1

  日期：2001.2

  2-amino-6-vinylpurine motif has been synthesized. The triplex-forming oligodeoxynucleotide incorporating 2 has achieved strand- and cytidine-selective cross-linking reaction to the G-C target site mediated by triple helix formation. It has been suggested that 2 reacts with a flipping cytidine at the target site.

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。
• A -glycoside route to leukotrienes
  作者：Joshua Rokach、Cheuk-Kun Lau、Robert Zamboni、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90546-5

  日期：1981.1
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——