1-[2-(3,4-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-ethanone | 289717-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dichlorophenoxy)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(3,4-dichlorophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 289717-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD13239378
• 分子量: 281.138
• InChiKey: ISHBDYKQNJUEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-ethanone 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[2-(3,4-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。1。

  摘要：

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。

  DOI：

  10.1021/jm00364a004
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 3,4-二氯苯酚钠 在 3,4-二氯苯酚 、 铜 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(3,4-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。1。

  摘要：

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。

  DOI：

  10.1021/jm00364a004

文献信息

• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。