undecanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 2121-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undecanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: undecanal-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Undecanal-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Undecan-aldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Undecanaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Undecanal-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；n-Undecaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；2,4-dinitro-N-(undecylideneamino)aniline
• CAS: 2121-91-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 350.418
• InChiKey: BXXSOMNORQSMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3052

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Dec烯酸甲酯 在 硫酸 、 Fe(CO)₄(IMes) 、 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 undecanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC-铁配合物催化选择性酯化为醛

  摘要：

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303003

文献信息

• Allen, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2956
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Photoalkylation of cyclic acetals
  作者：I. Rosenthal、Dov Elad

  DOI：10.1021/jo01266a067

  日期：1968.2
• Borrows et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 201
  作者：Borrows et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reduction of Esters to Aldehydes under the Catalysis of Well-Defined NHC-Iron Complexes
  作者：Haoquan Li、Luis C. Misal Castro、Jianxia Zheng、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/anie.201303003

  日期：2013.7.29

  a direct course to the aldehyde: Hydrosilylation catalyzed by a well‐defined N‐heterocyclic‐carbene–iron complex under UV irradiation enabled the selective reduction of esters to aldehydes (see scheme; Bn=benzyl, Mes=mesityl). The low catalyst loading and very mild reaction conditions make this chemoselective transformation a promising alternative to the reduction of esters with diisobutylaluminum

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。