3-(methylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 42770-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(methylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 42770-21-8
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: YAEPZUOVCLYQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Selective, and Brain-Penetrant 1H-Pyrazol-5-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines as Anaplastic Lymphoma Kinase (ALK) Inhibitors

  摘要：

  Anaplastic lymphoma kinase (ALK), a member of the receptor tyrosine kinase family, is predominantly expressed in the brain and implicated in neuronal development and cognition. However, the detailed function of ALK in the central nervous system (CNS) is still unclear. To elucidate the role of ALK in the CNS, it was necessary to discover a potent, selective, and brain-penetrant ALK inhibitor. Scaffold hopping and lead optimization of N-(2,4-difluorobenzyl)-3-(1H-pyrazol-5yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine 1 guided by a cocrystal structure of compound 1 bound to ALK resulted in the identification of (6-(1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethoxy)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrolo [2,3-b)]pyridin-3-yl) ( (2S)-2-methylmorpholin-4-yl)methanone 13 as a highly potent, selective, and brain-penetrable compound. Intraperitoneal administration of compound 13 significantly decreased the phosphorylated-ALK (p-ALK) levels in the hippocampus and prefrontal cortex in the mouse brain. These results suggest that compound 13 could serve as a useful chemical probe to elucidate the mechanism of ALK-mediated brain functions and the therapeutic potential of ALK inhibition.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01630
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 碘 作用下， 反应 20.0h， 以59.3 mg的产率得到3-(methylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由I2 / PEG-200促进的7-氮杂吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化。

  摘要：

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02044f

文献信息

• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS FOR THE Β-CATENIN/B-CELL LYMPHOMA 9 PROTEIN−PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE LYMPHOME À LYMPHOCYTES T/β-CATÉNINE
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2021055936A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are inhibitors for the β-catenin/B-cell lymphoma 9 interaction. The inhibitors are selective for β-catenin/B-cell lymphoma 9 over β-catenin/ E-cadherin PPI interaction. Methods of using the disclosed compounds to treat cancer are also disclosed.

  本文披露了β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9相互作用的抑制剂。这些抑制剂对β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9的选择性高于β-连接蛋白/E-钙粘蛋白PPI相互作用。还披露了使用这些披露的化合物来治疗癌症的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• HERBICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200037609A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure relates generally to herbicidal compositions and methods of use thereof, and more specifically to herbicidal compositions containing aspterric acid or a derivative thereof for use in inhibiting vegetative growth in plants.
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10