5,6-dichlorodecane | 89609-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5,6-dichlorodecane
• 英文别名: meso-5,6-dichlorodecane；trans-5,6-dichlorodecane；(5S,6R)-5,6-dichlorodecane
• CAS: 89609-03-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂
• 分子量: 211.175
• InChiKey: QEBZMQXXDPGVNM-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichlorodecane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到反-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Zavada, Jiri; Krupicka, Josef; Kocian, Oldrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 12, p. 3552 - 3558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以78%的产率得到5,6-dichlorodecane
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵和二氯乙烷对炔烃的单异构体碘氯化和烯烃的氯化

  摘要：

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062188w

文献信息

• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。
• Controlling the reactivity of permanganate anion. Novel, stereospecific, dichlorination of olefins
  作者：István E. Markó、Paul F. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74342-5

  日期：1991.4

  Potassium permanganate reacts with oxalyl chloride to form a chlorine-containing manganese catalyst, of yet unknown structure, that stereospecifically trans-dichlorinates olefins.

  高锰酸钾与草酰氯反应形成结构未知的含氯锰催化剂，该催化剂立体定向地反式二氯代烯烃。
• The Activation of O2 at Ruthenium Complexes: Catalytic Chlorination of Unsaturated Organic Substrates within the System O2/HCl/H2O
  作者：Christian Limberg、Joaquim Henrique Teles

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<447::aid-adsc447>3.0.co;2-k

  日期：2001.7

  oxidizing agent (brominations can be achieved in hydrobromic acid). When olefins are chosen as substrates, two Cl atoms are added to the double bond in an anti fashion, while hydrochlorination products are formed simultaneously. According to the products observed in both types of reactions for various substrates in this 3-phase system, the halogenations proceed via electrophilic pathways.

  如果存在O 2作为氧化剂，则RuCl 3在浓盐酸中的溶液能够催化氯化芳族化合物（溴化可以在氢溴酸中实现）。当烯烃被选作底物，两个氯原子加到双键以反的方式，虽然氢氯化产物同时形成。根据在该三相系统中针对各种底物的两种反应类型中观察到的产物，卤化通过亲电途径进行。
• Selective manganese-mediated transformations using the combination:
  作者：István E Markó、Paul R. Richardson、Mark Bailey、Anita R. Maguire、Niall Coughlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00309-2

  日期：1997.3

  A novel manganese reagent, generated from KMnO4 and Me3SiCl, in the presence of a quaternary ammonium salt, is shown to smoothly dichlorinate alkenes, open epoxides and chemoselectively oxidise sulfides to sulfoxides.

  一种新型的锰试剂，由KMnO 4和Me 3 SiCl生成，在季铵盐的存在下，可以平稳地将烯烃二氯化，形成开放的环氧化物，并化学选择性地将硫化物氧化为亚砜。
• Di-functionalization of Alkenes Using an Oxidant Generated from Manganese(II) Chloride under Oxygen: Synthesis ofg-Lactones
  作者：Akira Hosomi、Makoto Hojo、Chikara Murakami、Kaori Ohno、Jun Kuboyama、Shin-ya Nakamura、Hajime Ito

  DOI：10.3987/com-97-s(n)30

  日期：——